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人蔘皂苷

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人蔘皂苷 Rg1
IUPAC名
6,20-Bis(β-D-glucopyranosyl)-(3β,6α,12β,20S)-3,6,12,20-tetrahydroxydammar-24-ene
别名 Ginsenoside A2
Panaxoside A
Sanchinoside C1
识别
CAS号 22427-39-0 ?
ChemSpider 390498
InChI
 
  • 1/C42H72O14/c1-20(2)10-9-13-42(8,56-37-34(52)32(50)30(48)25(19-44)55-37)21-11-15-40(6)28(21)22(45)16-26-39(5)14-12-27(46)38(3,4)35(39)23(17-41(26,40)7)53-36-33(51)31(49)29(47)24(18-43)54-36/h10,21-37,43-52H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35-,36+,37-,39+,40+,41+,42-/m0/s1
EC编号 244-989-9
性质
化学式 C42H72O14
摩尔质量 801.01 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人蔘皂苷（Ginsenoside）又稱人蔘皂甙，「皂甙」一詞由英文Saponin 意譯而來，源於拉丁語的 Sapo（肥皂）。人蔘皂苷是一種固醇類化合物，三萜皂苷。其只在人蔘属植物中可發現到。人蔘皂苷被視為是人蔘属药材中的活性成分，因而成為研究的目標。因為人蔘皂苷影響了多重的代謝通路，所以其效能也是複雜的，而且各種人蔘皂苷的效能是難以分離出來的。

命名法

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主要的“人蔘皂苷”使用的是R开头的命名法。R后第一位 薄层色谱法（TLC）测得保留因子的大小，从0开始，然后是a一直到z，表示保留因子递增（极性变弱）。有时一个字母的条带又会分出几个不同的物质，则根据a1、a2…顺序表示细分条带内诸物质的保留因子递增。“20-葡萄糖基-f”之类的词语可以表示这个命名法外的修饰。[1]

所谓的“伪人参皂苷”和“三七皂苷”使用一组完全不一样的命名法，基本是直接按照命名顺序编号。虽然这些物质的惯用名不用“人参皂苷”开头，但是它们在化学本质上和人参皂苷没有区别（同样是以達瑪烷为主的四环皂苷），况且来源植物也没有离开人参属。[2]

各國使用

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從美国国旗到世界各地，一般大眾對草藥的熱衷及另類醫療的成長，使得有非常多針對人蔘皂苷的研究。在美國，人蔘年銷售額超過3億美元，而佔有草藥市場的15%至20%，所以人蔘是美國消費者最常用的草藥之一。 [3]

在美國，人蔘製劑被列為飲食補充劑；但在歐洲，尤其是德国的名称人則把人蔘當作藥品。在幾個歐洲國家，人蔘及其他草藥被醫生當作處方籤藥物，植物醫藥原理也再次在醫學院中被講授。在設定醫療性草藥安全及療效的E委員會專刊中，德國政府認可人蔘可作為疲勞和乏力時的補品。

提取源

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人蔘属植物茎叶的人蔘皂苷含量比根更高（茎叶：3-6%；根：1-3%[4]）也更容易提取，因此提取物价格很低。[5]

人蔘果实的皂苷浓度也比根更高，Re浓度为根7倍，总皂苷浓度为根4倍。[6]

制剂

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人参总皂苷、人参茎叶总皂苷、三七总皂苷载于《中国药典》第一部，是受中国接受的中药原料。口服的人参茎叶总皂苷在中华人民共和国是一个非处方药，其适应症列为：健脾益气；用于气虚引起的心悸，气短，疲乏无力，纳呆。[7]另也有西洋参茎叶总皂苷的口服处方药，称“心悦胶囊”，[8]载于此国多个心血管病治疗指南[9]。三七总皂苷有口服和注射液形式，一样载于此国多个心血管病治疗指南[10]。人参茎叶总皂苷注射液也有过注射液，但现已停产[11]。

化學特性

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人蔘皂苷都具有相似的基本結構，都含有由17個碳原子排列成四個環的gonane類固醇核。他們依醣苷基架構的不同而被分為兩組：達瑪烷型和齊墩果烷型。[12]

達瑪烷類型包括兩類：原人参二醇類和原人参三醇類。原人蔘二醇類包含了最多的人蔘皂苷，如人蔘皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Rg3、Rh2及醣苷基PD，二醇類皂苷Rh2、CK及Rg3與癌細胞的增生和轉移的抑制有關，已在臨床上應用。原人蔘三醇類包含了人蔘皂苷Re、Rg1、Rg2、Rh1及醣苷基PT，其中Re及Rg1可促進脱氧核糖核酸和核糖核酸的合成，包括癌細胞的遺傳物質[13]。人蔘皂苷亦被用於癌症、免疫反應、壓力、動脈硬化、高血壓、糖尿病以及中樞神經系統反應的研究，探討人蔘皂苷對不同機制的促進或抑制作用。

亚洲参含有34种人参皂苷成分，远高于花旗参（13种）和三七参（15种）。[14][15][16]Ra、Rf、Rg3、Rh2为亚洲参独有成分。[17]亚洲参和花旗参的杂交植物更能产生多种之前未见的人参皂苷。[18]

二醇族

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  • Rb1：花旗蔘的含量最多，具影響動物睪丸的潛力，亦會影響小鼠的胚胎發育[19]抑制血管生成。
  • Rb2：DNA, RNA 的合成促進作用、腦中樞調節[來源請求]
  • Rc：人蔘皂苷-Rc是一種人蔘中的固醇類分子。在一項乳癌與不同人蔘皂苷作用的研究中發現，人蔘皂苷-RC具有抑制癌細胞的功能[20]。在另一項以線蟲為動物模式的實驗中，將線蟲培養於膽固醇缺乏和添加人蔘皂苷-Rc的培養基中，原本的假設為線蟲的生命期會減短，但實驗結果發現線蟲的生命期拉長[21]。進一步的研究發現，人蔘皂-Rc可增加精蟲的活動力[22]。
  • Rd：

三醇族

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  • Re：腦中樞調節、DNA, RNA 的合成促進作用、加強血管新生作用、抗高血脂
  • Rf：
  • Rg1：常見於高麗蔘。在小鼠實驗中發現，Rg1可增進小鼠的空間學習和海馬突觸素的濃度，亦有類似雌激素的作用。
  • Rg2：亦常見於高麗蔘，在有血管型失智症的小鼠上實驗發現，Rg2可經由抗凋亡的機制，保護記憶損傷[23][24]。Rg2作用在肝臟，可降低GOT、GPT，降低肝臟負擔、恢復肝臟機能。

其他達瑪烷

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齊墩果烷

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  • R0/Ro：见于竹节蔘

化学反应

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人参皂苷也可分为高极性的和低极性的，这就是R之后字母的含义（字母越靠后极性越低）。低极性的皂苷天然更为少见，但似乎吸收更充分、和脂质细胞膜亲和力更好，效果也更强。人参的果浆被蒸熟时，里面常见的高极性皂苷会通过脱去糖基和丙二酰基转化为低极性皂苷。传统上会通过蒸熟制作红参，也有类似的化学反应。[6][30]人参茎叶粉碎浆通过热酸处理[a]有类似的效果，可认为是这些稀有皂苷一个较可持续的来源。[4]

口服人参皂苷之后，肠道菌群也会在一定程度上将皂苷简化为更易吸收的低极性物质，最终产物有如20-O-beta-D-葡萄吡喃糖基-20(S)-原人参二醇（物质K）和单纯的20(S)-原人参二醇、20(S)-原人参三醇。[31]具体的肠内转化情况因人而异。[32]转化的很多中间产物是稀有的低极性人参皂苷，最简的几个还有独特的药理活性（比如物质K、原人参二醇、原人参三醇会抑制CYP450酶，但更大分子量的人参皂苷不会）。[33]

注释

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  1. ^ 人参和人参果实都含有较多酸性皂苷（即丙二酰基皂苷），因此蒸制不需加酸。对于以中性皂苷为主的混合物，则需要加酸帮助水解。
  1. ^ Liang, Y; Zhao, S. Progress in understanding of ginsenoside biosynthesis. Plant Biology. July 2008, 10 (4): 415–21. Bibcode:2008PlBio..10..415L. PMID 18557901. doi:10.1111/j.1438-8677.2008.00064.x 可免费查阅. 
  2. ^ Hou, M; Wang, R; Zhao, S; Wang, Z. Ginsenosides in Panax genus and their biosynthesis.. Acta Pharmaceutica Sinica. B. July 2021, 11 (7): 1813–1834. PMC 8343117 可免费查阅. PMID 34386322. doi:10.1016/j.apsb.2020.12.017. 
  3. ^ Gillis CN; et al. Panax ginseng pharmacology: a nitric oxide link?. Biochem Pharmacol. 1997, 54 (1): 1–8. PMID 9296344. 
  4. ^ 4.0 4.1 Zhang, Fengxiang; Tang, Shaojian; Zhao, Lei; Yang, Xiushi; Yao, Yang; Hou, Zhaohua; Xue, Peng. Stem-leaves of Panax as a rich and sustainable source of less-polar ginsenosides: comparison of ginsenosides from Panax ginseng, American ginseng and Panax notoginseng prepared by heating and acid treatment. Journal of Ginseng Research. 2021-01, 45 (1): 163–175. doi:10.1016/j.jgr.2020.01.003. 
  5. ^ Hongwei Wang; Dacheng Peng; Jingtian Xie. Ginseng leaf-stem: bioactive constituents and pharmacological functions. Chinese Medicine. 2009, 4 (20): 20. PMC 2770043 可免费查阅. PMID 19849852. doi:10.1186/1749-8546-4-20 可免费查阅. 
  6. ^ 6.0 6.1 Yao, Fan; Li, Xiang; Sun, Jing; Cao, Xinxin; Liu, Mengmeng; Li, Yuanhang; Liu, Yujun. Thermal transformation of polar into less-polar ginsenosides through demalonylation and deglycosylation in extracts from ginseng pulp. Scientific Reports. 2021-01-15, 11 (1). doi:10.1038/s41598-021-81079-w. 
  7. ^ 人参茎叶总皂苷片 说明书 [Asian ginseng root and stem saponin tablets, package insert]. 39药品通. 
  8. ^ 心悦胶囊（中国药典2020版第一部第757页）. 蒲标网. 
  9. ^ 中国医师协会心血管内科医师分会; 中国医师协会中西医结合医师分会; 国家中医心血管病临床医学研究中心; 苏州工业园区心血管健康研究院; 史大卓; 周京敏; 薛梅; 崔晓通; 郭明; 杨琳. 心悦胶囊临床应用中国专家共识. 中国中西医结合杂志. 2023-02-22, 43 (6): 645-652. doi:10.7661/j.cjim.20230116.031. 
  10. ^ 国家中医心血管病临床医学研究中心; 中国医师协会中西医结合医师分会; 中国中西医结合学会活血化瘀专业委员会; 《三七总皂苷制剂临床应用中国专家共识》编写组. 三七总皂苷制剂临床应用中国专家共识 (PDF). 中国中西医结合杂志. 2021, 41 (10): 1157-1167. 
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  19. ^ 存档副本. [2010-01-12]. （原始内容存档于2007-09-30）. 
  20. ^ [1][永久失效連結]
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外部連結

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