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喷替酸

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喷替酸
IUPAC名
N,N′-{[(Carboxymethyl)azanediyl]di(ethane-2,1-diyl)}bis[N-(carboxymethyl)glycine]
别名 DTPA; H5dtpa; 二乙烯三胺五乙酸; 二乙三胺五乙酸；二乙烯三胺五醋酸； 二乙三胺五醋酸
识别
CAS号 67-43-6  checkY
PubChem 3053
ChemSpider 2945
SMILES
 
  • C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
ChEBI 35739
性质
化学式 C14H23N3O10
摩尔质量 393.35 g·mol−1
外观 白色晶体
熔点 220 °C（493 K）
沸点 高温下分解
溶解性（水） <0.5 g/100 mL
pKa ~1.80 (20 °C) [1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

喷替酸（英文：Pentetic acid）或二乙烯三胺五乙酸或二乙三胺五乙酸（英文：diethylenetriaminepentaacetic acid，DTPA）是由二亚乙基三胺骨架与5个羧基构成的氨基多羧酸。化学式：C14H23N3O10 。其可视为乙二胺四乙酸（EDTA）的延伸和EDTA的类似物。在水中有限可溶。

配位性质

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DPTA的共轭碱DPTA5-对金属离子有高亲和性。其含有的3个氮原子和5个羧酸根—COO-，因此为潜在的八齿配体。与EDTA相比，DPTA络合物稳定常数比ETDA高100倍[2]。作为螯合剂，DPTA可与金属离子形成八配位络合物，其形成的络合物中心金属离子可与1个水分子进行额外配位[3] 。对于过渡金属离子，其配位数通常小于8，因此在与DTPA形成螯合物后，DTPA可与其他试剂像喷地肽（英语：pendetide）衍生物一样进行结合。比如DTPA与Cu(II)结合形成的络合物中，DPTA以3个氮原子和5个羧酸根中3个以六齿配体的形式进行结合[4]。

螯合剂

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类似常用的EDTA一样，DTPA主要用作螯合剂与金属离子进行络合。

DTPA被用作钚（Pu），锕（Ac）等锕系元素放射性材料的处理[3]。 理论上，这些络合物更倾向于通过尿液排泄出人体，因此常以喷特酸钙（Ca-DTPA），喷特酸锌（Zn-DTPA）形式进行给药，因为这些低价金属离子更容易被高价金属离子取代，同时防止器官对其利用与消耗。已经发现与PDTPA络合的锕系金属离子有钍（IV）、铀（IV）、镎（IV）和铈（III/IV）[5]。

2004年8月，美国FDA决定采用更安全和有效的Zn-DTPA和Ca-DTPA作为吸入或通过其他方式被内源性污染的钚（Pu）、镅（Am）或锔（Cm）的患者的治疗方案。其推荐的质量方案是先采用Ca-DTPA，因为研究表明Ca-DTPA在被钚、镅或锔体内污染后的前24小时内最为有效，在此之后，Ca-DTPA 和Zn-DTPA 在减少体内钚、镅或锔污染方面同样有效，而且Zn-DTPA不太可能消耗人体中Zn和其他对健康至关重要的金属。对吸入放射性污染的患者，可用雾化吸入给药；对于内源性或其他方式导致的污染可通过静脉注射给药[6]。

DTPA也可用作磁共振成像造影剂。DTPA与钆离子（Ga3+）形成可溶性络合物后，可以提高磁共振成像的分辨率。这是因为Ga-DTPA改变了其周围水分子中氢原子的核磁共振弛豫行为，增加的MRI图像的对比度[7]。

DPTA与亚铁离子（Fe2+）形成的Fe-DTPA络合物溶液（10-11 wt. %）可用于水生植物肥料，Fe2+，因为Fe2+是水生植物必须的微量金属元素。Fe2+与DPTA结合防止了Fe2+在溶有氧气的水中氧化形成Fe(OH)3, or Fe2O3 · n H2O难溶性氢氧化物。其有助于将水体中的Fe2+，Fe3+维持在溶解形式（通常是FeII-DTPA和FeIII-DTPA混合物形式），从而提高了水生植物对铁的生物利用度。 目前对于DTPA在多大程度上能防止可溶性Fe2+免受空气氧化，以及FeIII-DTPA是否仅仅因为其溶解度增大而不能被水生植物直接吸收。在无DPTA存在自然条件下，Fe2+在下相比于Fe3+更容易被生物吸收，因为Fe2+溶解度是Fe3+的100倍。

在造纸业中，DTPA用于去除可溶性的Fe2+、Fe3+，以及Mn，Cu等具有氧化还原活性的金属离子，防止这些离子会催化过氧化氢分解（根据芬顿反应机理，H2O2被 Fe2+离子还原）[8]。其保护了造纸过程中无氯造纸工艺过程中用于漂白的过氧化氢原料的氧化容量.[9]。每年有几千吨DTPA被生产用于减少这一造纸过程中H2O2的损失[2]。

DTPA的螯合性质还被用于发型产品中钙、锰离子的失活、同时被用于150种化妆品中[10]。


生物化学特性

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DTPA比EDTA更有效地使Fe2+/Fe3+,Mn2+/Mn4+,Cu+/Cu2+等具有氧化还原活性金属离子失活。防止这些金属离子持续在细胞内诱导过氧化物和超氧化物成的氧化损伤[11][8]。DTPA还被用于金属离子的氧化还原活性的生物检定。

环境影响

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DTPA作为螯合剂有一个意想不到的环境负面影响，其对于硫酸盐制浆污水的活性污泥法处理有害[12]。全球生产的几千吨DTPA主要用于包括全无氯漂白（TCF）和无氯漂白（ECF）两种无氯工艺硫酸盐制浆过程中防止Mn，Fe离子导致的H2O2诱导分解[2] 。DTPA 降低了活性污泥的生物需氧量，从而降低了微生物活性。

衍生物

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基于DTPA的三胺五羧酸骨架结构与金属离子的高亲和性，在医药方面诞生了一些和DTPA结构相似的化合物：

相关条目

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参考文献

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  1. ^ Moeller, T.; Thompson, L. C. Observations on the rare earths—LXXV(1): The stabilities of diethylenetriaminepentaacetic acid chelates. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 1962, 24, 499.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_095
  3. ^ 3.0 3.1 Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. Spectroscopic and Computational Characterization of Diethylenetriaminepentaacetic Acid/Transplutonium Chelates: Evidencing Heterogeneity in the Heavy Actinide(III) Series. Angewandte Chemie International Edition. 2018, 57 (17): 4521–4526. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263. doi:10.1002/anie.201709183 可免费查阅 （英语）. 
  4. ^ V. V. Fomenko, T. N. Polynova, M. A. Porai-Koshits, G. L. Varlamova and N. I. Pechurova Crystal structure of copper (II) diethylenetriaminepentaacetate monohydrate Journal of Structural Chemistry, 1973, Vol. 14, 529. doi:10.1007/BF00747020
  5. ^ (2) Brown, M. A.; Paulenova, A.; Gelis, A. V. "Aqueous Complexation of Thorium(IV), Uranium(IV), Neptunium(IV), Plutonium(III/IV), and Cerium(III/IV) with DTPA" Inorganic Chemistry 2012, volume 51, 7741-7748. doi:10.1021/ic300757k
  6. ^ "FDA Approves Drugs to Treat Internal Contamination from Radioactive Elements" (press release). United States Food and Drug Administration. 19 June 2015 [4 August 2004] [2 August 2016]. （原始内容存档于2019-04-23）. 
  7. ^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J. ; Lauffer, Randall B. "Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast Agents:  Structure, Dynamics, and Applications" Chem. Revs. 1999, volume 99, pp. 2293–2342.
  8. ^ 8.0 8.1 Cohen, Gerald; Lewis, David; Sinet, Pierre M. Oxygen consumption during the Fenton-type reaction between hydrogen peroxide and a ferrous-chelate (Fe2+-DTPA). Journal of Inorganic Biochemistry. 1981, 15 (2): 143–151. ISSN 0162-0134. doi:10.1016/S0162-0134(00)80298-6. 
  9. ^ Colodette, J. L. (1987). Factors affecting hydrogen peroxide stability in the brightening of mechanical and chemi-mechanical pulps (Doctoral dissertation, State University of New York College of Environmental Science and Forestry).
  10. ^ Burnett, L. C. "Final Report on the Safety Assessment of Pentasodium Pentetate and Pentetic Acid as Used in Cosmetics" International Journal of Toxicology 2008, 27, 71-92.
  11. ^ Fisher, Anna E.O.; Maxwell, Suzette C.; Naughton, Declan P. Superoxide and hydrogen peroxide suppression by metal ions and their EDTA complexes. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2004, 316 (1): 48–51. ISSN 0006-291X. PMID 15003509. doi:10.1016/j.bbrc.2004.02.013. 
  12. ^ Larisch, B.C.; Duff, S.J.B. Effect of H2O2 and DTPA on the characteristics and treatment of TCF (totally chlorine-free) and ECF (elementally chlorine-free) kraft pulping effluents. Water Science and Technology. 1997, 35 (2–3). ISSN 0273-1223. doi:10.1016/S0273-1223(96)00928-6. 
  13. ^ Milenic, Diane E.; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel. Antibody-targeted radiation cancer therapy. Nat Rev Drug Discov. June 2004, 3 (6): 488–99 [2024-06-28]. ISSN 1474-1776. PMID 15173838. S2CID 22166498. doi:10.1038/nrd1413. （原始内容存档于2023-05-12）. 
  14. ^ Liu, Shuang. Bifunctional coupling agents for radiolabeling of biomolecules and target-specific delivery of metallic radionuclides. Advanced Drug Delivery Reviews. 2008-09-15, 60 (12): 1347–70. ISSN 0169-409X. PMC 2539110 可免费查阅. PMID 18538888. doi:10.1016/j.addr.2008.04.006. 
  15. ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham. Radiology at a Glance. John Wiley & Sons. 2013-07-08: 109. ISBN 9781118691083 （英语）. 
This article incorporates material from Facts about DTPA, a fact sheet produced by the United States Centers for Disease Control and Prevention.
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