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斯迈尔斯重排反应(Smiles rearrangement)[1]是通式如下的分子内亲核芳香取代反应。其中,X可以为砜、硫醚、醚或其他任何可以从芳烃断裂、且对负电荷具有稳定作用的基团;Y则为强亲核试剂,如醇羟基、氨基、巯基等。
与其他亲核芳香取代反应类似,此反应底物芳环上的吸电子基对底物有活化作用,其中以邻位的吸电子基效果最为明显。