脱氧羽扇豆碱

脱氧羽扇豆碱
识别
CAS号	491-43-0
PubChem	60028369
SMILES	C[C@H]1[C@@]2(N(CCC1)CCCC2)[H];
性质
化学式	C10H19N
摩尔质量	153.26 g·mol−1
沸点	80-85 °C (12 torr)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

脱氧羽扇豆碱（英語：lupinane），即1R,9aR-八氢-1-甲基-2H-喹嗪，是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₁₉N，可以和高氯酸或苦味酸成盐^[2]。它可由[2-(2-吡啶基)烯丙基]丙二酸二乙酯为原料反应得到。^[3]它和乙酸汞在5%乙酸水溶液中加热反应，可以在C-10上引入双键，再和高氯酸反应可以成盐，得到1-甲基-Δ⁵⁽¹⁰⁾-脱氢喹嗪鎓高氯酸盐。^[4]

参考文献[编辑]

^ Galinovsky, F.; Vogl, O.; Nesvadba, H. Die Konstitution des Laburnins. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 1954, 85 (4): 913–917. ISSN 0343-7329. doi:10.1007/BF00898719 （德语）.
^ Moynehan, T. M.; Schofield, K.; Jones, Richard A. Y.; Katritzky, A. R. 510. The synthesis and stereochemistry of quinolizidine and the monomethylquinolizidines, and of their salts and quaternary salts. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1962: 2637. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9620002637.
^ Bohlmann, Ferdinand; Winterfeldt, Ekkehard; Studt, Peter; Laurent, Henry; Boroschewski, Gerhard; Kleine, Käthe‐Marie. Lupinen‐Alkaloide, XVIII. Synthese und Konfigurationsbestimmung eines Alkaloids aus Nuphar japonicum DC. Chemische Berichte. 1961, 94 (12): 3151–3174. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19610941202.
^ Leonard, Nelson J.; Fulmer, Richard W.; Hay, Allan S. Unsaturated Amines. VII. Introduction of α,β-Unsaturation by Means of Mercuric Acetate: Methylquinolizidines. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (14): 3457–3462. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01595a053.

[1] Galinovsky, F.; Vogl, O.; Nesvadba, H. Die Konstitution des Laburnins. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 1954, 85 (4): 913–917. ISSN 0343-7329. doi:10.1007/BF00898719 （德语）.

[2] Moynehan, T. M.; Schofield, K.; Jones, Richard A. Y.; Katritzky, A. R. 510. The synthesis and stereochemistry of quinolizidine and the monomethylquinolizidines, and of their salts and quaternary salts. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1962: 2637. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9620002637.

[3] Bohlmann, Ferdinand; Winterfeldt, Ekkehard; Studt, Peter; Laurent, Henry; Boroschewski, Gerhard; Kleine, Käthe‐Marie. Lupinen‐Alkaloide, XVIII. Synthese und Konfigurationsbestimmung eines Alkaloids aus Nuphar japonicum DC. Chemische Berichte. 1961, 94 (12): 3151–3174. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19610941202.

[4] Leonard, Nelson J.; Fulmer, Richard W.; Hay, Allan S. Unsaturated Amines. VII. Introduction of α,β-Unsaturation by Means of Mercuric Acetate: Methylquinolizidines. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (14): 3457–3462. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01595a053.

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