4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-氧化哌啶

4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-氧化哌啶
	IUPAC名; (4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl
别名	tempol; tanol; TMPN; 4-Oxypiperidol; nitroxyl 2; HyTEMPO
识别
CAS号	2226-96-2
PubChem	137994
ChemSpider	121639
SMILES	CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O];
InChI	1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3;
InChIKey	UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C9H18NO2
摩尔质量	172.24 g·mol−1
外观	橙色晶体
熔点	71—73 °C（344—346 K）
溶解性（水）	629.3 g/L (20 °C)
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P305+351+338
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-氧化哌啶(4-羟基-TEMPO，TEMPOL）是一种有机化合物，化学式为C₉H₁₈NO₂。在工业上，它可由下图所示方法合成：^[3]

它和乙酰氯反应，可以得到4-乙酰氧基-TEMPO；^[4]类似地，它和甲磺酰氯反应，可以得到4-甲磺酰氧基-TEMPO。^[5]

参考文献[编辑]

^ Zakrzewski, Jerzy; Krawczyk, Maria. Reactions of Nitroxides. Part XII [1]. – 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxyl- 4-piperidyl Chloroformate – A New Reactive Nitroxyl Radical. A One-pot Synthesis of 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl N,N-Dialkyl-carbamates. Zeitschrift für Naturforschung B. 1 January 2011, 66 (5). doi:10.1515/znb-2011-0509.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 来源：Sigma-Aldrich Co., 4-Hydroxy-TEMPO （2015-08-24查阅）.
^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. Industrial Oxidations with Organocatalyst TEMPO and Its Derivatives. Organic Process Research & Development. 15 January 2010, 14 (1): 245–251. doi:10.1021/op900059x.
^ Nayereh Mohebbati, Adrian Prudlik, Anton Scherkus, Aija Gudkova, Robert Francke. TEMPO‐Modified Polymethacrylates as Mediators in Electrosynthesis – Redox Behavior and Electrocatalytic Activity toward Alcohol Substrates. ChemElectroChem. 2021-10-13, 8 (20): 3837–3843 [2021-11-10]. ISSN 2196-0216. doi:10.1002/celc.202100768 （英语）.
^ N. G. Bushmakina, A. Yu. Misharin. A Simple Synthesis of 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy Radical. Synthesis. 1986, 1986 (11): 966–966 [2021-11-10]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1986-31841. （原始内容存档于2018-06-03）（英语）.