肽键

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肽键形成

tài(英语:Peptide bond)是一分子氨基酸的α-羧基()和另一分子氨基酸的α-氨基()脱水缩合形成的酰胺键,即,为连结两单体氨基酸之共价键,氨基酸借肽键联结成多肽链。由于共振而无法自由旋转,具部分双键特性。

肽键

生成[编辑]

两个氨基酸透过肽键生成合为一个二肽,此称缩合反应。在缩合反应中,两个氨基酸靠近对方,羧基氨基相互接近,一个会失去在羧基()上的一氢一氧,另一个则会失去氨基()上的一氢。此反应生成一分子的水() 及被肽键()连结的氨基酸,其连结的氨基酸被称为二肽

在肽键生成时,一氨基酸的羧基会与另一个氨基酸的氨基反应,失去一分子的(),故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。

形成肽键需消耗能量,因而在生物体内,会由ATP提供。[1]肽键连结形成的氨基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶,制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成,举例而言,借由两种酵素(γ谷氨酰半胱氨酸合成酶谷氨酰胺合成酶)及两步骤,可生成三肽的谷胱甘肽[2][3]

Figure 1: Dehydration synthesis (condensation) reaction forming an amide
脱水缩合形成酰胺

分解[编辑]

借由水解便可让肽键断裂,分解并释放8–16千焦耳/摩尔(2–4/摩尔)[4]自由能,但这过程相当缓慢。而在活体中,此过程可被酵素催化使反应加速,肽酶蛋白酶即具有此功能。

光谱[编辑]

肽键的吸收光谱介于190–230奈米间,[5]以至于易受紫外光影响。

化学反应[编辑]

透过水(蓝)的亲核取代反应,蛋白质会水解(红)。然而未催化之蛋白质的半衰期可超过几百年。

由于共振稳定,以生理条件而言是相对稳定,甚至胜过类似的化合物,如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变,通常会透过阴电性原子攻击羰基碳,打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程,而且更常发生在、酰基的交换反应中,好比内含蛋白

环醇假说中,要是如巯基羟基氨基等官能团攻击肽键,与其结合,那么生成的分子可称其为Cyclo分子。

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. Molecualar Biology of the Gene (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144. 
  2. ^ Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. Glutathione metabolism and its implications for health. The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435. 
  3. ^ Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8 [2016-10-01]. PMID 3053703. (原始内容存档于2020-06-10). 
  4. ^ Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
  5. ^ Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long页面存档备份,存于互联网档案馆))