降冰片烯
外观
降冰片烯[1] | |||
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IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | |||
别名 | 降莰烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 498-66-8 | ||
PubChem | 10352 | ||
ChemSpider | 9925 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB | ||
EINECS | 207-866-0 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H10 | ||
摩尔质量 | 94.15 g·mol−1 | ||
外观 | 白色固体 | ||
熔点 | 42-46 °C(315-319 K) | ||
沸点 | 96 °C(369 K) | ||
危险性 | |||
NFPA 704 | |||
闪点 | −15 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
降冰片烯(Norbornene),也称降莰烯(norcamphene),是一种桥环烃,为白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(在C-1和C-4之间)组成,其中的双键引起了显著的环张力和反应活性。
降冰片烯由环戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似[2][3]。相关的双环化合物包括含有两个双键的降冰片二烯,以及完全饱和的降冰片烷。
降冰片烯经过酸催化水合反应,得到降冰片醇。研究非经典离子的化学家对此反应有很大的兴趣。
用途
[编辑]降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。
降冰片烯常常在过渡金属催化中被用来[4]影响亲电子的过渡金属的迁移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。
聚降冰片烯
[编辑]降冰片烯在的开环复分解聚合(ROMP)反应中是重要的烯单体,例如经典的格拉布催化剂案例。聚降冰片烯具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。[5]
除了ROMP聚合,降冰片烯单体也经过乙烯基加成聚合。
聚降冰片烯主要用于抗震动(铁路,建筑,工业),防冲击(个人防护设备,制鞋配件,保险杠)和改善抓地力(玩具轮胎,赛车轮胎,传输系统,传输系统,复印机,钓鱼线等)。
亚乙基降冰片烯是一个相关的单体,衍生自环戊二烯和丁二烯。
参考
[编辑]- ^ Norbornene MSDS. [2013-07-10]. (原始内容存档于2016-03-03).
- ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231.
- ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10]. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. (原始内容存档于2019-08-14).
- ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.