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山梨醇

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山梨醇
IUPAC名
D-Glucitol[1]
D-葡萄糖醇
系統名
(2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
(2S,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇
別名 葡萄糖醇
己六醇
識別
CAS號 50-70-4  checkY
PubChem 82170
ChemSpider 5576
SMILES
 
  • OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI
 
  • 1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
ChEBI 17924
DrugBank DB01638
MeSH Sorbitol
性質
化學式 C6H14O6
摩爾質量 182.17 g·mol⁻¹
密度 0.68
熔點 95
沸點 296 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

山梨醇(英語:Sorbitol),又稱葡萄糖醇己六醇,是一種能緩慢代謝糖醇。分子式為C6H14O6,與單糖的結構相似,可通過還原葡萄糖上的基為羥基來獲得。

歷史

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山梨醇最早從花楸樹Sorbus pohuashanensis)中提取,並因此得名。[2]

製造

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工業生產山梨醇的主要方式是還原葡萄糖。將葡萄糖溶液在催化下,經加熱、加壓、催化加後可製得原始品,再經脫色、去除重金屬離子等步驟。

用途

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它可作為食品添加劑,用於提高食品保濕性,或作為稠化劑之用。可作甜味劑,如常用於製造無糖口香糖。也用作化妝品牙膏的保濕劑、賦形劑,並可用作甘油代用品。也是生產維生素C的主要原料。[2]

副作用

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攝入過量的山梨醇會引起一些腸胃問題,如腸胃痛、脹氣和程度不同的腹瀉[3][4] 山梨醇還可能加重腸易激綜合徵果糖吸收不良[5]

即使飲食中缺乏山梨醇,人體細胞也能夠合成;對於糖尿病患者而言,過量合成山梨醇會損壞細胞。[6]

參見

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參考資料

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  1. ^ publications.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
  2. ^ 2.0 2.1 L.G.Wade Jr. Organic Chemistry, 8th Edition. PEARSON. 2013. 
  3. ^ (英文)Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories. WebMD Medical News. 2008-01-10 [2008年1月13日]. (原始內容存檔於2008-01-13). 
  4. ^ (中文)張靈. 常吃无糖香口胶或致严重腹泻及体重下降. 信息時報. 2008-01-13 [2008年1月13日]. (原始內容存檔於2008-01-16). 
  5. ^ (英文)Hope, Jenny. Sweetener in chewing gum can damage your health. Daily Mail. 11 January 2008 [2008年1月13日].  "A sweetener used in sugar-free chewing gum, some toothpastes and thousands of other products could be a severe health risk, doctors warned." Reports The British Medical Journal.
  6. ^ (英文)Sorbitol: a hazard for diabetics? Nutrition Health Review