梔子苷

梔子苷
IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
系統名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
別名	Jasminoidin; methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
識別
CAS號	24512-63-8  Y
PubChem	107848
ChemSpider	96987
SMILES	COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
EINECS	683-175-1
ChEBI	5299
KEGG	C09781
MeSH	geniposide
性質
化學式	C17H24O10
摩爾質量	388.37 g·mol−1
熔點	245.23 °C（518 K）
沸點	641.4±55.0 °C at 760 mmHg
log P	-1.854
pKa	12.80±0.70
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301
P-術語	P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

梔子苷（geniposide），又稱為京尼平苷，分子式C₁₇H₂₄O₁₀；其苷元為京尼平（genipin），是一種環烯醚萜葡萄糖苷類，主要存在於梔子、杜仲等植物中。京尼平作為天然交聯劑，具有良好生物學活性。

應用

色素

梔子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下，與伯氨基酸（甘氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸）作用下發生聚合反應，生成梔子藍。梔子藍與螺旋藻中提取的藻青素為目前僅存的兩種天然藍色色素，其性質較穩定，已得到廣泛應用。

醫學

京尼平具有廣泛的藥理效應，如保肝利膽、抗炎、抗腫瘤、抗血栓、抗纖維化、治療糖尿病和神經退行性疾病等，尤其在防治各類實驗性肝病中得到了人們越來越多的關注，具有良好的臨床應用前景。