硫酸孕烯醇酮 - 維基百科，自由的百科全書

硫酸孕烯醇酮


IUPAC名 [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
別名	Pregn-sulf; Pregnenolone monosulfate; Pregnenolone hydrogen sulfate; Pregnenolone 3β-sulfate; 5-Pregnen-3β-ol-20-one sulfate; (3β)-3-(Sulfooxy)pregn-5-en-20-one; 5-Pregnen-3β-sulfate-20-one; 20-Oxo-5-pregnen-3β-yl sulfate
識別
CAS號	1247-64-9 ^Y
PubChem	105074
ChemSpider	94802
SMILES	CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)C
InChI	1/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19H,5-12H2,1-3H3,(H,23,24,25)/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX
IUPHAR配體	4290
性質
化學式	C₂₁H₃₂O₅S
摩爾質量	396.54 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫酸孕烯醇酮（英語：Pregnenolone sulfate，縮寫PREG-S、PREGS，也可稱為孕-5-烯-3β-硫酸酯-20-酮，pregn-5-en-3β-ol-20-one 3β-sulfate）是一種內源性的神經甾體，合成自孕烯醇酮^[1]^[2]，常作為益智藥和抗抑鬱藥^[2]。

硫酸孕烯醇酮在化學結構上屬於孕烷的衍生物，是孕烯醇酮的C3β位置羥基的硫酸酯，結構上接近硫酸脫氫表雄酮（DHEA-S），同樣是C3β位置羥基的硫酸酯，甾體變為了脫氫表雄酮（DHEA）。

合成[編輯]

硫酸孕烯醇酮在體內由孕烯醇酮硫酸化而來，孕烯醇酮本身由膽固醇側鏈裂解酶（CYP11A1）催化膽固醇裂解而來。

分布[編輯]

硫酸孕烯醇酮無法通過血腦屏障^[3]^[4]。

參考文獻[編輯]

^ Harteneck C. Pregnenolone sulfate: from steroid metabolite to TRP channel ligand. Molecules. 2013, 18 (10): 12012–28. PMID 24084011. doi:10.3390/molecules181012012.
^ ^2.0 ^2.1 Reddy DS. Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Prog. Brain Res. 2010, 186: 113–37. PMC 3139029 . PMID 21094889. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7.
^ Jong Rho; Raman Sankar; Carl E. Stafstrom. Epilepsy: Mechanisms, Models, and Translational Perspectives. CRC Press. 18 June 2010: 479– [2019-10-12]. ISBN 978-1-4200-8560-0. （原始內容存檔於2020-08-18）.
^ CIBA Foundation Symposium. Steroids and Neuronal Activity. John Wiley & Sons. 30 April 2008: 101– [2019-10-12]. ISBN 978-0-470-51399-6. （原始內容存檔於2020-08-19）.

甾體激素（及代謝中間產物）

前體

皮質類固醇

糖皮質激素	皮質酮皮質醇可的松可托多松/脫氧可的松 11-脫氧皮質酮 17α-羥孕烯醇酮 17α-羥孕酮孕烯醇酮孕酮

鹽皮質激素	醛固酮皮質酮皮質醇 Cortodoxone/Deoxycortisol 11-脫氧皮質酮 5α-Dihydroaldosterone 17α-羥孕烯醇酮 17-Hydroxyprogesterone 18-Hydroxycorticosterone 18-羥基-11-脫氧皮質酮孕烯醇酮孕酮

性類固醇

雄激素	雄烯二醇雄烯二酮雄甾酮 DHEA 硫酸DHEA 雙氫睾酮表雄酮表睾酮 16-羥基雄烯二酮 16-羥基DHEA 硫酸16-羥基DHEA 睾酮

雌激素	3β-雄烷二醇 DHEA 雌四醇雌二醇雌酮雌三醇 2-羥基雌酮 4-羥基雌酮 16-羥基雌酮

孕激素	17-Hydroxypregnenolone 17-Hydroxyprogesterone 孕烯醇酮 Pregnenolone sulfate 孕酮

神經甾體

其它相關

甘氨酸受體調節劑

受體
(配體)

甘氨酸受體	激動劑: β-Alanine（英語：β-Alanine） β-ABA (BABA) β-AIBA 銫 D-丙氨酸 D-絲氨酸 GABA 穀氨酸亞牛磺酸伊維菌素 L-丙氨酸 L-脯氨酸 L-絲氨酸 L-蘇氨酸 MDL-27531 米拉醋胺砒啶甲酸異丙酚奎可拉明肌氨酸牛磺酸正向變構調節劑: 醇類（例：三溴叔丁醇、三氯叔丁醇、乙醇、叔丁醇（2M2P）、三溴乙醇l、三氯乙醇、三氟乙醇）烷基苯磺酸鹽花生四烯酸乙醇胺巴比妥酸鹽（例：戊巴比妥、硫噴妥鈉）氯美噻唑 D12-116 二氫吡啶（例：尼卡地平）依託咪酯人參活性成分（例：人參皂苷（例：人參皂苷-RF））穀氨酸(glutamate) 伊維菌素氯胺酮神經活性類固醇（例：阿法沙龍、孕烯醇酮、醋酸孕烯醇酮, 加奈索酮, ORG-20599（英語：ORG-20599））笑氣青黴素G 異丙酚他莫昔芬四氫大麻酚三氯福司 Tropeines（例：阿托品、貝美司瓊、可卡因、LY-278584、tropisetron（英語：tropisetron）、扎托司瓊） Volatiles/氣體（例：水合氯醛、氯仿、地氟醚、乙醚、安氟醚、氟烷、異氟醚、甲氧氟醚、七氟醚、甲苯、三氯乙烷 (甲基氯仿)、三氯乙烯）氙鋅拮抗劑: 2-Aminostrychnine 2-Nitrostrychnine 4-Phenyl-4-formyl-N-methylpiperidine αEMBTL 荷包牡丹鹼馬錢子鹼硝基馬錢子鹼咖啡因秋水仙素 Colubrine（英語：Colubrine） Cyanotriphenylborate 石斛鹼 Diaboline 內源性大麻素 (e.g., 2-AG, 花生四烯酸乙醇胺 (AEA)) 加波沙朵 (THIP) 鈎吻無定形鹼 iso-THAZ 異丁酸異哌啶酸異番木鱉鹼勞丹素 N-Methylbicuculline N-Methylstrychnine N,N-Dimethylmuscimol 尼古丁酸 Pitrazepin（英語：Pitrazepin）假馬錢子鹼喹啉（例：4-羥基喹啉、4-羥基喹啉-3-羧酸、5,7-CIQA、7-CIQ、7-TFQ、7-TFQA） RU-5135 青藤鹼士的寧硫秋水仙苷羥基馬桑毒素負向調節: 阿米洛利苯二氮卓（例：溴西泮、氯硝西泮、地西泮、氟硝西泮、氟西泮）可瑞明 Cyanotriphenylborate 大豆黃酮二氫吡啶（例：尼卡地平、硝苯地平、尼群地平）呋塞米金雀異黃素銀杏成分（例：白果內酯、銀杏內酯（例：銀杏內酯A、銀杏內酯B、銀杏內酯C、銀杏內酯J、銀杏內酯M））丙咪嗪 NBQX（英語：NBQX）神經活性類固醇（例：3α-雄甾酮硫酸鹽、3β-雄甾酮硫酸鹽、脫氧皮質酮、DHEA sulfate（英語：DHEA sulfate）、孕烯醇酮硫酸鹽、黃體激素）阿片（例：可待因、右美沙芬、甲右美沙芬、左美沙酮、左啡諾、嗎啡、東罌粟鹼、杜冷丁、蒂巴因）印防己毒素（即：picrotin（英語：picrotin）和picrotoxinin（英語：picrotoxinin）） PMBA 利魯唑 Tropeines（例：貝美司瓊、LY-278584、托烷司瓊、扎托司瓊) 維拉帕米鋅

NMDAR	參見這裡

轉運蛋白
(再攝取抑制劑)

穀氨酸轉運蛋白1	ACPPB ALX-1393 ALX-5407 (NFPS) AMG-747 ASP2535 BIIB-104 (PF-04958242)（英語：BIIB-104） Bitopertin (RG1678/RO4917838)（英語：Bitopertin） CP-802079 乙醇（藥物） Glycyldodecylamide GSK1018921 LY-2365109 ORG-24598 ORG-25935 (SCH-900435)（英語：ORG-25935） PF-02545920 PF-03463275 肌氨酸 SSR-103,800 SSR-504,734

穀氨酸轉運蛋白2	阿莫沙平乙醇（藥物） NAGly Opiranserin (VVZ-149)（英語：Opiranserin） ORG-25543 VVZ-368

參見: Template:受體調節劑; GABA受體調節劑; Template:GABAA受體正向調節劑; Template:離子型穀氨酸受體調節劑

閱論編 σ受體調節劑

激動劑	3-MeO-PCE（英語：3-MeO-PCE） 3-MeO-PCP 3-PPP 4-MeO-PCP（英語：4-MeO-PCP） 4-IBP 4-PPBP（英語：4-PPBP） Afobazole（英語：Afobazole） Alazocine（英語：Alazocine）金剛烷胺阿米替林 Arketamine（英語：Arketamine） BD-1008（英語：BD-1008） BD1031（英語：BD1031） BD1052（英語：BD1052）小檗鹼 Buprenorphine（英語：Buprenorphine）卡普托胺西酞普蘭 Clorgiline（英語：Clorgiline）可卡因 Cutamesine Cyclazocine（英語：Cyclazocine） DHEA DHEA-S（英語：Dehydroepiandrosterone sulfate） Desipramine（英語：Desipramine） Dextrallorphan（英語：Dextrallorphan）右美沙芬右啡烷二甲啡烷 DMT Donepezil（英語：Donepezil） DTG（英語：Ditolylguanidine）艾司西酞普蘭氟西汀氟伏沙明海洛因 Ibogaine（英語：Ibogaine） Igmesine（英語：Igmesine） Imipramine（英語：Imipramine） JO-1784 氯胺酮 L-687,384（英語：L-687,384）拉莫三嗪 Lu 28-179 MDMA 美金剛胺 Metaphit（英語：Metaphit）甲基苯丙胺 Methoxetamine（英語：Methoxetamine）哌甲酯嗎啡 Naluzotan（英語：Naluzotan） Noscapine（英語：Noscapine） OPC-14523 Opipramol（英語：Opipramol） PB-28（英語：PB-28） PD-144,415 噴他佐辛 Pentoxyverine（英語：Pentoxyverine）苯環己哌啶 PRE-084（英語：PRE-084）孕烯醇酮 Pregnenolone sulfate（英語：Pregnenolone sulfate）喹硫平 RTI-55（英語：RTI-55） SA-4503（英語：SA-4503） Siramesine（英語：Siramesine） Tapentadol（英語：Tapentadol） Tenocyclidine（英語：Tenocyclidine）曲馬多 UMB23 UMB82 文拉法辛

拮抗劑	AC927（英語：AC927） AHD1 AZ66 BD1008（英語：BD1008） BD1047（英語：BD-1047） BD1060（英語：BD1060） BD1063（英語：BD1063） BD1067（英語：BD1067） BMY-14802（英語：BMY-14802） CM156（英語：CM156） E-5842 氟哌啶醇拉莫三嗪 LR132（英語：LR132） LR172 MIN-101（英語：MIN-101） MS-377 納洛酮 Naltrexone（英語：Naltrexone） NE-100（英語：NE-100） Panamesine PD-144418 孕酮 Quingestrone（英語：Quingestrone） Rimcazole（英語：Rimcazole） S1RA (E-52862)（英語：S1RA）舍曲林 SM-21 SR-31742A UMB100 UMB101 UMB103 UMB116 YZ-011 YZ-069 YZ-185

未知物/ 未分類物	4C-T-2（英語：4C-T-2） 5-MeO-DiPT 18-MC（英語：18-Methoxycoronaridine） β-Endopsychosin 氯丙嗪 Clemastine（英語：Clemastine） Clocapramine（英語：Clocapramine） Cloperastine（英語：Cloperastine） D-Deprenyl（英語：D-Deprenyl） DiPT DPT Gevotroline（英語：Gevotroline） Nepinalone（英語：Nepinalone） Selegiline（英語：Selegiline） TMA（英語：3,4,5-Trimethoxyamphetamine）; 變構調節劑: SKF-83959（英語：SKF-83959）