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2,2'-聯吡啶

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2,2'-聯吡啶
IUPAC名
2,2'-Bipyridine
別名 聯吡啶
縮寫 Bipy、Bpy、Dipy
識別
CAS號 366-18-7  checkY
ChemSpider 13867714
SMILES
 
  • n1ccccc1-c2ccccn2
InChI
 
  • 1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
InChIKey ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
ChEBI 30351
RTECS DW1750000
性質
化學式 C10H8N2
外觀 無色固體
熔點 70-73 ℃
沸點 273 ℃
結構
偶極矩 0 D
危險性
警示術語 R:R25
安全術語 S:S36/37, S45
主要危害 有毒
相關物質
相關化學品 4,4'-聯吡啶三吡啶
鄰二氮菲吡啶聯苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2,2'-聯吡啶聯吡啶異構體之一,無色固體。它是一個雙齒螯合配體,可以和很多金屬離子形成配合物,因此可作氧化還原指示劑。與的配合物具有很強的發光性質,可能有潛在應用。

bipy及其衍生物[1][2] 可通過吡啶雷尼鎳作用脫氫得到。[3] 常見的2,2'-聯吡啶配合物包括:

  • Mo(CO)4(bipy),類似Mo(CO)6
  • RuCl2(bipy)2,合成前體;[4]
  • [Ru(bipy)3]Cl2,常用的發光物質;
  • [Fe(bipy)3]2+,用於亞鐵離子的比色分析。

三(bipy)類型的配合物通式為[M(bipy)3]n+(M = 金屬離子:Cr、Fe、Co、Ru、Rh等),中心原子為八面體型六配位,有兩個對映異構體

三(bipy)的兩個對映異構體

參見

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參考資料

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  1. ^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107. 
  2. ^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517. 
  3. ^ Sasse, W. H. F. (1973). "2,2』-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102. 
  4. ^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. cis-Bis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth. 1986, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.