六苯並蒄

六苯並蒄
	IUPAC名; Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene; 六苯並[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄
識別
CAS編號	190-24-9
PubChem	136001
ChemSpider	119779
SMILES	C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102;
InChI	InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2;
InChIKey	FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C42H18
摩爾質量	522.59 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

六苯並蒄（英語：Hexabenzocoronene），是由蒄與六個苯環稠合組成的化合物，通常指分子式為C₄₂H₁₈的六苯並[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄，另一種高對稱性的異構體為分子式C₄₈H₂₄的六苯並[a,d,g,j,m,p]蒄。通過原子力顯微鏡對六苯並蒄成像，首次驗證了多環芳烴不同碳碳鍵鍵級與鍵長的差異。^[1]

合成[編輯]

六苯並蒄是目前在有機材料中應用十分廣泛的一個中間體。可以利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環戊二烯酮的狄爾斯–阿爾德反應和隨後發生的逆狄爾斯–阿爾德反應脫羰基生成六苯基苯，此化合物經FeCl₃氧化即可生成六苯並蒄及其衍生物。^[2]

應用[編輯]

兩親性的六苯並蒄衍生物能自組裝成柱狀相，形成縱橫比大於1000、高電導率的納米管，是理想的電載流子傳輸材料，可用於製備光電器件。^[3]

參考文獻[編輯]

^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.
^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）上冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：492。ISBN 978-7-04-017755-8
^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. （原始內容存檔於2007-09-30）.

[1] Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.

[2] 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》（第三版）上冊。北京：高等教育出版社，2005年12月：492。ISBN 978-7-04-017755-8

[3] Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. （原始內容存檔於2007-09-30）.

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