噁庚因

噁庚因
	IUPAC名; Oxepine
別名	氧雜䓬; 氧雜環庚三烯
識別
CAS號	291-70-3
PubChem	6451477
ChemSpider	4953942
SMILES	C1=CC=COC=C1;
InChI	1/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H;
InChIKey	ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C6H6O
摩爾質量	94.11 g·mol⁻¹
外觀	液體
沸點	38 °C (40 hPa)
折光度n; D	1.5162 (598 nm, 20 °C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

噁庚因（英語：Oxepin），又稱噁庚英、氧雜䓬、氧雜環庚三烯，是完全不飽和的含氧七元雜環化合物，化學式C₆H₆O。它可以看作是一種環辛四烯的類似物，都具有八個π電子，雖然不符合休克爾規則的4n+2通式，但根據分子軌道的計算，預測可能有些芳香性，在理論上有一定的意義。^[2]

製取[編輯]

可由4,5-二溴環己烯環氧化物在鹼（如DBU，Gillard et al. 或甲醇鈉）作用下發生消除製取：^[3]

也可以用呋喃與丁炔二酸二甲酯發生雙烯加成生成一個雙環產物，光照下轉變為相應的氧雜四環烷二甲酸二甲酯，然後在113°C發生開環生成噁庚因-4,5-二甲酸二甲酯。^[2]

噁庚因及其衍生物在1960年才合成得到。

性質[編輯]

噁庚因與1,3-環己二烯的環氧化物（環氧苯，苯在體內的代謝產物）形成平衡混合物，它們相互存在的量與溫度和環上的取代基有關，^[4]用不同的試劑反應得到不同的產物，可以證實以下平衡的存在：

該平衡混合物的性質有：

加熱時芳構化為苯酚（環氧苯的性質）。
以雙烯體與順酐發生D-A反應（環氧苯的性質）。
光照下環加成為二氫呋喃並環丁烷（噁庚因的性質）。
鈀催化下氫化得到飽和七元含氧雜環噁庚環（噁庚因的性質）。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
^ ^2.0 ^2.1 陳敏為、甘禮騅．《有機雜環化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．頁237．ISBN 7-04-001122-0．
^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
^ E. Vogel and H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism 6 (5): 385–401.

[vogel-1] 1.0 ^1.1 E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.

[有机杂环化合物-2] 2.0 ^2.1 陳敏為、甘禮騅．《有機雜環化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．頁237．ISBN 7-04-001122-0．

[3] J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.

[4] E. Vogel and H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism 6 (5): 385–401.

[1]

[2]

[3]

[4]