2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌
	IUPAC名; 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile; 4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈
別名	二氯二氰基對苯醌；二氯二氰對苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基對苯醌；二氯二氰苯醌
識別
縮寫	DDQ
CAS號	84-58-2
PubChem	6775
ChemSpider	6517
SMILES	ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl;
InChI	1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13;
InChIKey	HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
EINECS	201-542-2
RTECS	GU4825000
性質
化學式	C8Cl2N2O2
摩爾質量	227 g·mol−1
熔點	210-215 °C (分解)
危險性
	歐盟危險性符號; 有毒 T
警示術語	R：R25, R29
安全術語	S：S22, S24/25, S37, S45
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ），一種醌類。

性質

亮黃色固體。標準電極電勢1000mV。微溶於水，溶於苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶於四氫呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

對空氣有一定的穩定性，但遇水會放出氰化氫，需在惰氣保護的無水環境下使用。

製取

氰化氫（氰化鉀+硫酸）與對苯醌進行1,4-加成，得2,3-二氰基氫醌。後者經硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氫處理，重複這兩步反應，最後用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌。

用途

DDQ是有機合成中高活性的氧化劑，常用於脫氫芳構化和製取α,β-不飽和羰基化合物。它最早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中，因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉移，從而實現底物的脫氫，DDQ則轉化為二氯二氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關，對於存在鄰位穩定基團的化合物特別有效。

DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。

參考資料

^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

《現代有機合成試劑：性質、製備和反應》
《基礎有機化學》第三版第19章

[1] 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

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