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二噻英

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1,4-二噻英和1,2-二噻英結構

二噻英(英語:Dithiin)或二噻英類化合物,是一類含有化學式為的六元不飽和含硫雜環結構的有機物。最簡單的二噻英已確認其有兩種同分異構體,為1,4-二噻英和1,2-二噻英,化學式均為(C2H2)2S2。從結構上看,其為8π電子體系,若其為平面分子則具有反芳香性,然而其和環辛四烯一樣,均為非平面分子,所以不具有反芳香性。其衍生物乙烯基二噻英是大蒜中常見的一種物質,準確來說應該稱為3-乙烯基-4H-1,2-二噻英。對於是否存在1,3-二噻英是未知的。

1,4-二噻英

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1,4-二噻英是兩種二噻英中研究最多的一個。其常用α-巰代羰基化合物縮合得到,如加熱 HSCH2CH(OEt)2就可以產生1,4-二噻英結構母體。1,4-二噻英是非平面分子,且可被氧化形成自由基陽離子。1,4-二噻英受光激發可發生[2+2]環加成反應,形成二聚分子[1]

其衍生物噻蒽是1,4-二噻英與兩個苯環結合得到。

1,2-二噻英

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1,2-二噻英較為不穩定,其容易失去一個硫原子形成對應的噻吩衍生物[2]

C4R4S2 → C4R4S + "S"

其一般為酒紅色,在一些菊科花朵色素中就含有1,2-二噻英結構[3]

參考文獻

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  1. ^ Keiji Kobayashia & Chhabi L. Gajurela "The Chemistry of 1, 4-Dithiins" Sulfur Reports, 1986, Volume 7, pp. 123-148. doi:10.1080/17415998609410046
  2. ^ Block, Eric et al, "Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1, 2-Dichalcogenins" Journal of the American Chemical Society (2000), 122(21), 5052-5064. doi: 10.1021/ja994134s
  3. ^ Block, Eric; Page, Jon; Toscano, John P.; Wang, Cun-Xiao; Zhang, Xing; DeOrazio, Russell; Guo, Chuangxing; Sheridan, Robert S.; Towers, G. H. Neil, "Photochemistry of Thiarubrine A and Other 1, 2-Dithiins: Formation of 2, 6-Dithiabicyclo[3.1.0]hex-3-enes" Journal of the American Chemical Society 1996, vol. 118, pp. 4719-20. doi:10.1021/ja960589v