左旋安非他命

左旋安非他命
	系統名; (2R)-1-Phenylpropan-2-amine
識別
CAS編號	156-34-3
PubChem	32893
ChemSpider	30477
SMILES	C[C@@H](N)Cc1ccccc1;
Beilstein	2432739
Gmelin	1125855
EINECS	205-850-8
ChEBI	42724
IUPHAR配體	2146
性質
化學式	C9H13N
摩爾質量	135.21 g·mol−1
log P	1.789
藥理學
藥品分級
給藥途徑	口服給藥（作為阿得拉的一部分），Evekeo，以及通用硫酸苯丙胺)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

左旋安非他命（英語：Levoamphetamine，也稱levamfetamine（INN）^[4]、(R)-amphetamine^[4]、L-amphetamine）是一種中樞神經系統的刺激劑，可提升清醒度、增強注意力，伴有食慾不振和疲倦。目前在某些國家中，含有左旋安非他命的藥物被認為能夠治療注意力不足過動症（ADHD）、肥胖症和發作性嗜睡病。

化學

左旋安非他命是苯丙胺分子的左旋立體異構體。外消旋苯丙胺含有兩種光學異構體，右旋安非他命和左旋安非他命。^[5]

製劑

外消旋安非他命

第一個獲得專利的安非他明品牌Benzedrine是苯丙胺兩種對映異構體（左旋安非他明和右旋安非他明）的游離鹼或硫酸鹽的外消旋混合物，於1934年在美國引入，作為治療鼻塞的吸入劑。^[2]後來人們意識到安非他明對映體可以治療肥胖症，發作性嗜睡病和ADHD。^[2]^[3]^[6]由於右旋對映異構體（以迪西卷的形式出售）具有更大的中樞神經系統作用，Benzedrine品牌的處方下降並最終停止使用。^[7]然而，在2012年，外消旋安非他明硫酸鹽以Evekeo品牌名稱被重新引入。^[3]

阿得拉爾

阿得拉爾是一種含有25%左旋安非他明鹽的苯丙胺藥物。^[5]

Evekeo

Evekeo（英語：Evekeo）是FDA批准的藥物，含有外消旋苯丙胺硫酸鹽（即50%左旋安非他明硫酸鹽和50%右旋安非他明硫酸鹽）。^[8]它被批准用於治療發作性嗜睡病，ADHD和外源性肥胖症。^[8]

參見

左旋甲基苯丙胺

參考資料

^ Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. （原始內容存檔於2013-06-03）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194 . PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.
^ ^4.0 ^4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. （原始內容存檔於2020-09-20）.
^ ^5.0 ^5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-12-30）.
^ Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. （原始內容存檔於2021-03-08）.
^ Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. （原始內容存檔於2021-01-19）.
^ ^8.0 ^8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.

[1] Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. （原始內容存檔於2013-06-03）.

[Amph_Uses-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194 . PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532.

[Evekeo-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.

[IUPHAR-4] 4.0 ^4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. （原始內容存檔於2020-09-20）.

[FDA-Adderall-5] 5.0 ^5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-12-30）.

[Racemic_amph_-_FDA_Evekeo_status-6] Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. （原始內容存檔於2021-03-08）.

[Racemic_amph_-_FDA_Benzedrine_status-7] Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. （原始內容存檔於2021-01-19）.

[FDA-Evekeo-8] 8.0 ^8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]