甲基異噻唑啉酮

甲基異噻唑啉酮
	IUPAC名; 2-Methylisothiazol-3(2H)-one
別名	2-Methyl-4-isothiazolin-3-one
識別
縮寫	MIT
CAS號	2682-20-4
PubChem	39800
ChemSpider	36393
SMILES	O=C1/C=C\SN1C;
InChI	1/C4H5NOS/c1-5-4(6)2-3-7-5/h2-3H,1H3;
EINECS	220-239-6
性質
化學式	C4H5NOS
摩爾質量	115.15 g·mol−1
危險性
安全術語	S：Template:(S2) S26 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
R/S術語	R23/24/25 R34 R43 R50/53
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲基異噻唑啉酮 （英語：Methylisothiazolinone，簡寫 MIT 或 MI），或稱甲基異噻唑啉，是一種強而有力的殺菌和防腐劑，廣泛用於個人護理產品與工業中。甲基異噻唑啉酮是一種異噻唑啉酮（英語：Isothiazolinone），化學結構與甲醛類似。

甲基異噻唑啉酮有細胞毒性，會影響許多種細胞。在二十一世紀初，甲基異噻唑啉酮廣泛用於化妝品、洗劑、保濕劑、衛生巾、洗髮劑和防曬乳等個人用品，導致其使用量翻了一倍以上。基於消費者安全考量，歐盟消費者安全科學委員會將其定為接觸致敏劑。

甲基異噻唑啉酮在工業應用範圍也相當廣泛，從防腐和消毒用途到抗菌劑、生產能源、金屬加工液、採礦、油漆製造和製紙等，其中也對人類、陸地生物及海洋生物的造成潛在暴露威脅。例如現在普遍使用的船體油漆便對海洋生物具有毒性。^[1]

概述

MIT是一種廣泛使用的殺菌防腐劑，能有效殺滅藻類、細菌和真菌。該活性單劑可廣泛用於工業冷卻水、油田回罐水、造紙行業、管道、塗料、油漆、橡膠以及化妝品、底片及洗滌用品等工業。MIT在低濃度下能有效殺滅多種細菌，特別適用於化妝品和個人護理品製劑的保存。甲基異噻唑啉酮適用的pH範圍為pH2.0-12.0 ，與水互溶。

MIT和其他異噻唑啉酮物所衍生的殺生物劑用於控制水中的微生物生長。^[2]目前最廣泛使用的異噻唑啉酮殺生物劑是由MIT及5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（氯甲基異噻唑啉酮，CMIT）以3：1溷合（CMIT：MIT）而成的Kathon 殺菌劑。 Kathon通常以含有10-15％CMIT / MIT的濃縮液供應給製造商，推薦的用量為6ppm至75ppm。其應用範圍從工業儲水罐到冷卻裝置、採礦、造紙、金屬加工液和能源生產等方面。

Kathon也被用於控制與在生產會與食品接觸的紙製品中產生的粘液。此外，Kathon還可用作為會與食品接觸膠的塑膠罐和銅版紙的殺菌劑。^[3]

檢測

建立了一種紙質食品包裝材料中甲基異噻唑啉酮的氣相色譜-質譜分析方法。以二氯甲烷為提取劑，用索氏提取器回流提取樣品中的甲基異噻唑啉酮類防腐劑（2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮及5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮），用真空旋轉蒸發儀將提取液進行濃縮，乙酸乙酯進行定容。定容後的溶液進行氣相色譜-離子阱質譜法測定，以二級子離子為監測對象進行檢測，兩種化合物在0.01～5.0 mg/L範圍內線性關係良好，線性係數均不低於0.998，方法的定量下限為0.01 mg/kg。

化妝品中甲基異噻唑啉酮及其氯代物的高效液相色譜法測定分析方法。方法樣品以甲醇為溶劑，經超聲提取，以甲醇-水(體積比為25∶75)為流動相進行分離，流速為1.0mL/min，二極管陣列檢測器在276nm波長處檢測。結果氯化甲基異噻唑啉酮和甲基異噻唑啉酮的線性範圍分別為0.05～100μg/mL和0.0125～25μg/mL,方法檢出限分別為0.20和0.08μg，實際樣品的加標回收率分別為88.3/～92.9/和84.5/～93.9/，RSD分別為2.9/～5.8/和2.5/～9.4/(n=6)。結論該方法簡便、快速、準確,可用於化妝品中甲基異噻唑啉酮及其氯代物的分析測定。

爭議

2005年2月24日，美國細胞生物學學會報導說，具有細胞毒性與神經毒性。包括Clairol（草本精華）、Head & Shoulders（海倫仙度絲）、Pantene（潘婷）、Rejoice（飄柔）、Vidal Sassoon（沙宣）等品牌的化妝品含有該成分。

社會反應

2005年2月24日，據美國細胞生物學會第44屆會議上提交的一項研究，長時間暴露於殺菌劑甲基異噻唑啉酮(MIT) ，阻礙了大鼠生育中的神經元的生長。
英國皮膚科醫生協會指出，逾60%洗髮產品含致敏防腐劑MI及MCI。
世界權威醫學組織呼籲禁用的兩種防腐劑MI和MCI/MI。
香港免疫及過敏病科專科醫生指，近兩年在香港求診的病人中，有六成對MI或MCI敏感，患者應停用有關產品。
香港醫院藥劑師學會呼籲，濕疹或皮膚過敏患者不要使用含MI或MCI的產品；市民使用後如出現脫皮或紅腫等徵狀，也應即時停用。他指，濕疹及過敏是免疫系統疾病，若人體經常接觸致敏物質，有可能激發免疫系統反應。

參考資料

腳註

^ Rohm and Haas, Toxicology Department, 「Evaluation of the toxicity of Kathon biocide,」 August, 1984
^ Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert. Chemical reactivity of some isothiazolone biocides. Journal of Applied Bacteriology. 1990, 69 (4): 578–584. PMID 2292521. doi:10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x.
^ Cosmetic Ingredient Review. Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone. J. American Col. Toxicol. 1992, 11 (1): 75–128. doi:10.3109/10915819209141993.

其他

逾60%洗髮產品　含濕疹元凶. 新浪香港. 2013-07-23. ^{[永久失效連結]}
化學品信息查詢,CAS 2682-20-4 2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮物化屬性:2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮用途（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
孫忠松; 杜恆清; 劉寶; 王駿. 气相色谱-离子阱质谱法分析纸质食品包装材料中的甲基异噻唑啉酮杀菌防腐剂. 分析測試學報. 2012, 31 (z1) [2014-03-20]. （原始內容存檔於2014-03-20）（中文（簡體））.
王超; 張青; 王星. 化妆品中甲基异噻唑啉酮及其氯代物的高效液相色谱测定法. 環境與健康雜誌. 2007, 24 (6) [2014-03-20]. （原始內容存檔於2014-03-20）（中文（簡體））.

[ReferenceA-1] Rohm and Haas, Toxicology Department, 「Evaluation of the toxicity of Kathon biocide,」 August, 1984

[2] Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert. Chemical reactivity of some isothiazolone biocides. Journal of Applied Bacteriology. 1990, 69 (4): 578–584. PMID 2292521. doi:10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x.

[3] Cosmetic Ingredient Review. Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone. J. American Col. Toxicol. 1992, 11 (1): 75–128. doi:10.3109/10915819209141993.

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