跳至內容

英文维基 | 中文维基 | 日文维基 | 草榴社区

硫代乙酸

維基百科,自由的百科全書
硫代乙酸
Skeletal formula of thioacetic acid
Ball-and-stick model of the thioacetic acid molecule
IUPAC名
Ethanethioic S-acid
別名 Thioacetic S-acid
Thiolacetic acid
識別
CAS號 507-09-5  checkY
PubChem 10484
ChemSpider 10052
SMILES
 
  • O=C(S)C
InChI
 
  • 1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
InChIKey DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO
ChEBI 46800
KEGG C01857
性質
化學式 C2H4OS
摩爾質量 76.11756 g·mol⁻¹
密度 1.08 g/mL
熔點 -17 °C(256 K)
沸點 97 °C(370 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硫代乙酸是一種有機化合物化學式為CH3C(O)SH,它是黃色液體,有強烈的硫醇氣味。它用於有機合成巰基的引入。[1]

製備

[編輯]

硫代乙酸可以由乙酸酐硫化氫反應得到:[2]

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H

化學性質

[編輯]

硫代乙酸離解出的硫代乙酸根可以用於製備硫代乙酸酯。[3] 硫代乙酸酯的水解會產生硫代乙酸。由硫代乙酸鈉和鹵代烴的反應,可以製備硫代乙酸酯。一些反應如下:

CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

參考文獻

[編輯]
  1. ^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
  2. ^ Ellingboe, E. K. Thiolacetic acid. Organic Syntheses. 1951, 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105. 
  3. ^ Ervithayasuporn, V. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.