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紅沒藥烯

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紅沒藥烯
IUPAC名
(α):(E)-1-甲基-4-(6-甲基庚-2,5-二烯-2-基)環己-1-烯
(β): (S)-1-甲基-4-(6-甲基庚-1,5-二烯-2-基)環己-1-烯 (S)-1-
(γ): (Z)-1-甲基-4-(6-甲基庚-5-烯-2-亞基)環己-1-烯
識別
CAS號 17627-44-0  checkY
495-61-4  checkY
495-62-5  checkY
Beilstein α: 2414203
β: 2044625
γ: 2501191
性質
化學式 C15H24
摩爾質量 204.35 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

紅沒藥烯(英語:bisabolene),又稱甜沒藥烯比薩波烯等,是一組結構相關的天然單環倍半萜的統稱,化學式:C15H24。紅沒藥烯在生物體內由法尼基焦磷酸(FPP)合成,並最初由Tucholka在甜沒藥油中發現[1],是除杜松烯石竹烯以外在自然界中分佈最廣的一種倍半萜烯[2]。除了甜沒藥,其他植物諸如蓽澄茄、檸檬、牛至等植物也含有紅沒藥烯。其衍生物被作為諸如蝽科[3]實蠅科[4]等昆蟲的信息素。幾種真菌也可以產生紅沒藥烯,但其作用起到的作用尚未查明[5]

已知紅沒藥烯的同分異構體有α-紅沒藥烯、β-紅沒藥烯和γ-紅沒藥烯三種[6][7],其區別在於雙鍵位置差異。

發現歷史

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紅沒藥烯最早由Tucholka於1897年發現[8]。接着1904年,Burgess和Page從香檸檬油中也得到了這種物質[9]。後來又證實在許多植物精油中廣泛存,同時在許多動物和真菌中也發現了紅沒藥烯,成為是除杜松烯石竹烯以外在自然界中分佈最廣的一種倍半萜烯[2][5]

用途

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紅沒藥烯是生物合成許多天然物質的中間體[10],包括一種是蔗糖甜度1000倍的甜舌草素天然甜味劑的合成[11][12]。β-紅沒藥烯具有膏香味[13] ,並被歐洲批准用於食品添加劑。同時也是一種香精用於古龍型和草香型等香精中,奇華頓巴斯夫等公司具有紅沒藥烯生產[2]

紅沒藥烯被認定為一種柴油燃料替代品紅沒藥烷的可生物生產前體[14]

參考文獻

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  1. ^ MetaCyc bisabolene biosynthesis (engineered). biocyc.org. [2018-05-28]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 黃致喜、王慧辰. 重要单环倍半萜香料—甜没药烯和甜没药醇合成的进展. 香料香精化妝品. 1993, (03): 9–13+6. 
  3. ^ Aldrich, J.R.; Numata, H.; Borges, M.; Bin, F.; Waite, G.K.; Lusby, W.R. Artifacts and pheromone blends from Nezara spp. and other stink bug (Heteroptera: Pentatomidae). Zeitschrift für Naturforschung. 1993, 48C (1–2): 73–79 [2013-10-22]. S2CID 40523228. doi:10.1515/znc-1993-1-214可免費查閱. (原始內容存檔於2013-04-08). 
  4. ^ Lu, F.; Teal, P.E. Sex pheromone components in oral secretions and crop of male Caribbean fruit flies, Anastrepha suspensa (Loew). Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 2001, 48 (3): 144–154. PMID 11673844. doi:10.1002/arch.1067. 
  5. ^ 5.0 5.1 Spakowicz, Daniel J.; Strobel, Scott A. Biosynthesis of hydrocarbons and volatile organic compounds by fungi: bioengineering potential. Applied Microbiology and Biotechnology. 2015, 99 (12): 4943–4951. PMC 4677055可免費查閱. PMID 25957494. doi:10.1007/s00253-015-6641-y. 
  6. ^ pubchem/alpha-Bisabolene. 
  7. ^ pubchem/beta-Bisabolene. [2024-07-01]. (原始內容存檔於2024-07-20). 
  8. ^ Tucholka. W Arch Pharm. 1897, (235): 289.  缺少或|title=為空 (幫助)
  9. ^ Burgess H. A., Page T. H. Journal of Chemical Society. 1904, (85): 1327.  缺少或|title=為空 (幫助)
  10. ^ Bisabolene derived sesquiterpenoid biosynthesis 互聯網檔案館存檔,存檔日期November 2, 2010,.
  11. ^ (−)-β-bisabolene頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), flavornet.org
  12. ^ 鄭國墀,柿澤寬. 高甜度物质Hernandulcin的立体选择性合成. 
  13. ^ (−)-β-bisabolene頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), flavornet.org
  14. ^ Alternative Diesel Fuel from Biosynthetic Bisabolene. 13 August 2014 [2024-07-01]. (原始內容存檔於2024-07-19).