脫羧反應

脫羧反應

脫羧反應是有機化合物中的羧基（-COOH）轉變為氫（-H），同時放出二氧化碳（CO₂）的反應。

生物化學

常見氨基酸脫羧生成胺的生化合成反應：

• 色氨酸 → 色胺
• 苯丙氨酸 → 苯乙胺
• 酪氨酸 → 酪胺
• 組氨酸 → 組織胺
• 絲氨酸 → 乙醇胺
• 穀氨酸 → γ-氨基丁酸
• 離胺酸 → 屍胺
• 精氨酸 → 胍丁胺
• 鳥氨酸 → 腐胺
• 5-羥基色氨酸 → 血清素
• 左旋多巴 → 多巴胺

檸檬酸循環中的脫羧反應：

• 丙酮酸 → 乙酰輔酶A
• 草酰琥珀酸 → α-酮戊二酸
• α-酮戊二酸 → 琥珀酰輔酶A

催化脫羧反應的酶稱為脫羧酶，EC編號4.1.1。

有機化學

逆合成分析中，脫羧反應是使碳鏈變短的方法之一。

α-酮酸脫羧與稀硫酸共熱時即可脫羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens試劑，就會將生成的醛進而氧化為羧酸。

飽和羧酸脫羧常需要將基質在高沸點溶劑中加熱，介質選取銅鹽或鹼石灰等。丙二酸酯合成中的產物與鹽酸共熱也會發生脫羧。

β-酮酸脫羧更加容易，原因是可生成環狀的過渡態，如Knoevenagel縮合反應。Barton脫羧反應為自由基反應。

Kolbe電解中，電解羧酸鹽溶液，得到脫羧偶聯的產物，該反應是通過自由基機理發生的：

CH₃COOH → CH₃COO⁻ → CH₃COO· → CH₃· + CO₂

2CH₃· → CH₃CH₃

因為反應是自由基機制進行的，因此需注意的是，長鏈羧酸進行科爾貝電解時的產率較低。

參見

• 氧化脫羧