脫落酸
| 脫落酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 [S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid | |
| 識別 | |
| 縮寫 | ABA |
| CAS號 | 21293-29-8 
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| PubChem | 5280896 |
| ChemSpider | 4444418 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 2698956 |
| 3DMet | B00898 |
| EINECS | 244-319-5 |
| ChEBI | 2635 |
| RTECS | RZ2475100 |
| MeSH | Abscisic+Acid |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H20O4 |
| 摩爾質量 | 264.32 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 161–163 °C |
| 沸點 | 120 °C (升華) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
脫落酸（英語：abscisic acid），簡稱ABA，也稱離酸、離素、離層酸、休眠素、S-誘抗素、逆境激素，是一種植物激素， 1963年，Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同國家分別從棉花幼鈴及槭樹葉片中分離出天然脫落酸；1965年Ohkuma等利用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜及質譜確定了其平面化學結構式；1967年，在第六屆國際生長調節物質會上對其正式命名。
功能[編輯]
ABA主要功能有二：一、使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。（抑制種子發育） 二、氣孔關閉，減少水分的蒸騰作用。另外，脫落酸會抑制植物的成長，通常會拮抗生長素、赤黴素的作用。[2]（乾旱逆境，促使氣孔關閉）、 抑制細胞分裂素合成 [3]、 調節減少光合作用所需的酶[4]，等植物生理作用有關。
結構[編輯]
天然脫落酸（S-ABA）化學結構式是一個15碳的以異戊二烯為基本單位的倍半萜羧酸。Nakanishi （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）等人利用天然脫落酸分子內含有兩個不同生色團直接進行CD譜測定，完成了對天然脫落酸的絕對構型（6β-OH）的修正研究，修正後的絕對構型如圖所示。天然脫落酸分子具有的烯酮生色團與共軛二烯酸可以發生耦合作用。[（+)-cis-，4-trans-ABA]和[（+)-trans，trans-ABA]，它們的6位具有相同構型，僅共軛二烯部分互為順反異構體，通過UV譜發現這兩個化合物中個生色團產生的第一和第二裂分Cotton效應判斷，均為正的手征性，由此確定兩個化合物C-6構型相同，同為S構型。
S-ABA與R-ABA結構分析：脫落酸化學結構的環上位為一個手性碳原子，因此脫落酸有一個對應異構體，即有右旋型[（+）-2-cis,4-trans-ABA（S-ABA）]與左旋型[（－）-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]兩種旋光異構體；又因其支鏈結構上C2和C3（6β-OH）之間是雙鍵，所以存在兩個順反幾何異構體。
註：
- 植物體內的天然脫落酸[（S-ABA）是[（+)-cis-，4-trans-ABA]，同時含有微量[（+)-trans，trans-ABA]。
- 合成脫落酸是[（±)-cis-，4-trans-ABA]、[（±)-trans，trans-ABA]。
在微生物固態發酵生產天然脫落酸中也含有低於0.1%的衍生物。
合成與代謝[編輯]
概述：從脫落酸的發現到目前為止，世界各國的科學家對其進行了長期深入的研究，且在不同的植物、微生物以及人體中發現了脫落酸。並且脫落酸的各種合成路徑也在緩慢的發展。現在就對目前的各種合成路徑進行總結
植物中的合成路徑[編輯]
- 類胡蘿蔔素途徑（terpenoid pathway）脫落酸的合成
通過2-C-甲基-D-赤蘚糖醇-4-磷酸途徑合成異戊烯焦磷酸（IPP）和二甲基烯基焦磷酸（DMAPP），二者進一步合成C15-牻牛兒基焦磷酸，經過法呢基焦磷酸（farnesylpyrophosphate,FPP)，進一步聚合成牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸，從而合成C40-八氫類胡蘿蔔素；在酶的催化下產生一系列的氧化裂解等反應後，生成紫黃質(violaxanthin)，在通過2 順式 黃質醛(xanthoxin)，黃質醛迅速代謝成為脫落酸。
微生物中的合成路徑[編輯]
- 合成脫落酸的微生物有很多，如薔薇色尾孢霉、灰葡萄孢黴菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等，通過科學家的研究，我們已知道部分真菌ABA的合成途徑，但是關於真菌合成ABA的關鍵基因還沒找到；以及許多參與ABA合成的酶編碼基因有待發現；是否具有同植物合成ABA相同的C40-類胡蘿蔔素降解途徑，還需要進一步研究；
- 通過大量的實驗及生產，探索了很多關於灰葡萄孢霉合成ABA的調控方法，有效的提高了灰葡萄孢霉合成脫落酸的量，但是調控的機制還需要進一步的發掘。下面是以1′4-ABA二醇作為灰葡萄孢霉合成ABA主要前體的途徑。
參考文獻[編輯]
- ^ Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. （原始內容存檔於2007-09-29）.
- ^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
- ^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
- ^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.