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組成
Amoxicillin青黴素
Clavulanic acidβ-內酰胺酶抑制劑（英語：β-Lactamase inhibitor）
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Augmentin、Clavulin,、Amoclan及其他[1]
其他名稱co-amoxiclav, amox-clav
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685024
核准狀況
懷孕分級
給藥途徑口服給藥, 靜脈注射[2]
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
CAS號74469-00-4
74428-36-7
PubChem CID
ChemSpider
KEGG
ChEMBL
化學資訊
化學式C24H27KN4O10S
摩爾質量602.66 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C.C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)[O-].[K+]
  • InChI=DWHGNUUWCJZQHO-ZVDZYBSKSA-M
  • Key:1S/C16H19N3O5S.C8H9NO5.K/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7;10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4;/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24);1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13);/q;;+1/p-1/b;4-1-;/t9-,10-,11+,14-;6-,7-;/m11./s1

阿莫西林克拉維酸鉀（英語：Amoxicillin/clavulanic acid，也稱為co-amoxiclav或是amox-clav），以Augmentin等商品名於市面販售，是一種用於治療多種細菌感染的抗生素藥物。[5]此藥物是由阿莫西林（一種β-內酰胺抗生素）和克拉維酸（一種β-內酰胺酶抑制劑（英語：β-Lactamase inhibitor））組成的複方劑，[5]專用於治療中耳炎、鏈球菌性咽炎、肺炎、蜂窩性組織炎、泌尿道感染、動物咬傷（英語：Animal bite）等。[5]此藥物經由口服或靜脈注射方式給藥。[2]

使用後常見的副作用有腹瀉、嘔吐和過敏反應，[5]還會增加念珠菌症感染、頭痛和凝血病的風險。[2][6]不建議有青黴素過敏史的個體使用。[2]個體於懷孕期間使用，對於胎兒相對安全。[5]

阿莫西林克拉維酸鉀於1984年在美國被批准用於醫療用途。[5]它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[7][8]世界衛生組織（WHO）將此歸為一種對人類醫學至關重要的藥物。[9]市面上有通用名藥物流通。[5]此藥物於2021年在美國最常使用處方藥中排名第115，開立的處方箋數量超過500萬張。[10][11]

醫療用途[編輯]

阿莫西林克拉維酸鉀廣泛用於治療或預防由易感細菌造成的多種感染，例如：

它也用於治療對其他藥物已有抗藥性的結核病。WHO建議將阿莫西林克拉維酸鉀與美羅培南組合使用，作為治療多重抗藥性結核病（英語：Multidrug-resistant tuberculosis）選擇中的一種。[14]然而在聯合使用中，阿莫西林克拉維酸鉀的兩者的劑量 - 克拉維酸的劑量恆定為125毫克，而阿莫西林的劑量則在250毫克、500毫克和875毫克之間變化。在治療抗藥結核病的方案中，可將低劑量阿莫西林克拉維酸鉀（推薦阿莫西林的最低劑量為250毫克[15]）與美羅培南聯合使用，這一點也已在臨床環境中得到證實。此種治療的效果並非來自阿莫西林成分，而是來自克拉維酸對美羅培南具有保護作用，使其免受分枝桿菌屬分泌的β-內酰胺酶的影響。

不良反應[編輯]

可能的副作用有腹瀉、嘔吐、噁心、念珠菌症和皮疹，但通常不需醫療照護。在阿莫西林克拉維酸鉀治療期間或之後，可能會發生由艱難梭菌感染引起的抗生素相關性腹瀉（英語：antibiotic-associated diarrhea）（有時會導致假膜性結腸炎），此與所有抗生素藥物的表現相似。[13]

罕見的案例有膽汁淤積（英語：Cholestasis）性黃疸（也稱為膽汁淤積性肝炎，是種肝毒性（英語：Hepatotoxicity）），與阿莫西林克拉維酸鉀有關。這種反應可能會在治療停止後幾週內發生，且通常需要幾週才能消退。這種情況在男性、年長者和接受此藥物長期治療的人中更為常見，估計整體發生率為十萬分之一。[13]在英國，co-amoxiclav的標籤中帶有藥物安全委員會（英語：Committee on Safety of Medicines）對此副作用的警告。[12]

阿莫西林與史蒂芬斯－強森症候群/中毒性表皮壞死鬆解症（英語：toxic epidermal necrolysis）有關聯，（與所有氨基青黴素一樣），但此類反應非常罕見。[13][16]

歷史[編輯]

在英國Beecham Group（英語：Beecham Group）（現已併入葛蘭素史克）工作的科學家於1977年為此組合藥物申請專利保護，於1982年獲得批准，並以Augmentin的品牌販售。[12][17]

配方[編輯]

此藥物於國際非專有藥名（INN）中稱為amoxicillin/clavulanic acid（阿莫西林克拉維酸鉀），英國批准名稱（英語：British Approved Name） （BAN）中則稱為co-amoxiclav。（參見英國批准名稱#組合配方（英語：British Approved Name#Combination preparations））

許多品牌產品都顯示藥物中阿莫西林的含量來表明其效力。例如Augmentin 250中即含有250毫克阿莫西林和125毫克克拉維酸。[12][18]

英國自1985年開始即有靜脈注射製劑販售，[19]靜脈注射形式製劑並未在美國銷售[20]（當需靜脈注射氨基青黴素時，通常會使用氨芐西林）。

阿莫西林克拉維酸鉀懸浮液可供兒童使用，但必須冷藏以維持有效性。[21]

獸醫用途[編輯]

阿莫西林克拉維酸鉀已用於治療許多動物的病症：

  • 狗：由以下微生物敏感菌株引起的皮膚和軟組織感染（例如傷口、膿腫、蜂窩性組織炎、幼犬淺表膿皮病（英語：pyoderma）和深層膿皮病）：產生β-內酰胺酶的金黃色葡萄球菌、不產生β-內酰胺酶的金黃色葡萄球菌、葡萄球菌屬、鏈球菌屬和大腸桿菌，以及需氧菌和厭氧菌易感菌株引起的牙周炎感染。[22]
  • 貓：由以下微生物易感菌株引起的皮膚和軟組織感染（例如傷口、膿腫和蜂窩性組織炎/皮膚炎）：產生β-內酰胺酶的金黃色葡萄球菌、不產生β-內酰胺酶的金黃色葡萄球菌、葡萄球菌屬、鏈球菌屬.、大腸桿菌屬和巴斯德氏菌屬及由大腸桿菌易感菌株引起的泌尿道感染。[22]

細菌抗藥性[編輯]

在獸醫學領域，細菌具抗藥性是個日益嚴重的問題。據報導在臨床上，阿莫西林克拉維酸鉀對治療克雷伯氏菌屬感染有效，但對治療假單胞菌屬感染則無效。[23]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 97. ISBN 9781284057560. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 編. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 102. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 可免費查閱. 
  3. ^ Prescription medicines: registration of new generic medicines and biosimilar medicines, 2017. Therapeutic Goods Administration (TGA). 2022-06-21 [30 March 2024]. （原始內容存檔於2023-07-06）. 
  4. ^ Regulatory Decision Summary - Amoxicillin Sodium And Potassium Clavulanate For Injection. Health Canada. 2014-10-23 [2022-06-04]. （原始內容存檔於2022-06-05）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Amoxicillin and Clavulanate Potassium. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始內容存檔於2016-11-29）. 
  6. ^ Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C. Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication. CMAJ. January 2015, 187 (1): E21–E31. PMC 4284189 可免費查閱. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848. 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免費查閱. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533 可免費查閱. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  9. ^ World Health Organization. Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision. Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266 可免費查閱. 
  10. ^ The Top 300 of 2021. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始內容存檔於2024-01-15）. 
  11. ^ Amoxicillin; Clavulanate - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始內容存檔於2024-01-18）. 
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 12.3 British National Formulary 57th. March 2009. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 13.3 Gordon D. Amoxicillin–Clavulanic Acid (Co-Amoxiclav). Grayson ML; et al (編). Kucers' the Use of Antibiotics: a Clinical Review of Antibacterial, Antifungal, Antiparasitic and Antiviral Drugs. London: Hodder Arnold/ASM Press. 2010: 193–4. ISBN 978-0-340-92767-0. 
  14. ^ World Health Organization. WHO treatment guidelines for drug-resistant tuberculosis, 2016 update. World Health Organization. 2016. ISBN 9789241549639. hdl:10665/250125 可免費查閱. 
  15. ^ Mishra G, Caminero J. First Successful Use of Low Dose Amoxicillin-Clavulanic Acid in Management of Drug Resistant Tuberculosis. Journal of Clinical and Diagnostic Research https://jcdr.net/article_fulltext.asp?issn=0973-709x&year=2018&volume=12&issue=10&page=OD08&issn=0973-709x&id=12145 |url=缺少標題 (幫助). 2018, 12 (10): OD08–OD10 [7 May 2021]. doi:10.7860/JCDR/2018/37279.12145 可免費查閱. （原始內容存檔於7 May 2021）. 
  16. ^ Harr T, French LE. Toxic epidermal necrolysis and Stevens-Johnson syndrome. Orphanet Journal of Rare Diseases. December 2010, 5: 39. PMC 3018455 可免費查閱. PMID 21162721. doi:10.1186/1750-1172-5-39 可免費查閱. 
  17. ^ Bryan J. Still going strong at 30: co-amoxiclav. The Pharmaceutical Journal. 2011-06-23, 286: 762 [2020-12-20]. （原始內容存檔於2017-08-22）. 
  18. ^ Augmentin -- Prescribing Information (PDF). December 2006. （原始內容存檔 (PDF)於2013-12-20）. 
  19. ^ Davies BE, Boon R, Horton R, Reubi FC, Descoeudres CE. Pharmacokinetics of amoxycillin and clavulanic acid in haemodialysis patients following intravenous administration of Augmentin. British Journal of Clinical Pharmacology. October 1988, 26 (4): 385–390. PMC 1386558 可免費查閱. PMID 3190988. doi:10.1111/j.1365-2125.1988.tb03395.x. 
  20. ^ Marek CL, Timmons SR. Nowak A , 編. Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence. Saunders. 2018. ISBN 978-0-323-60826-8. 
  21. ^ Mack, Ines; Sharland, Mike. Antibiotics https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7927114/. February 2021, 10 (2): 225 [2024-06-22]. doi:10.3390/antibiotics10020225.  缺少或|title=為空 (幫助)
  22. ^ 22.0 22.1 Recent Animal Drug Approvals. U.S. Food and Drug Administration. 2024-03-15 [2024-04-05]. （原始內容存檔於2024-04-05）.  公有領域 本文含有此來源中屬於公有領域的內容。
  23. ^ Federation of Veterinarians in Europe Position Paper: "Antibiotic Resistance & Prudent Use of Antibiotics in Veterinary Medicine"
（J01C-J01D）
β-內酰胺

抑制 PBP（英語：Penicillin binding protein） 作用
抑制肽聚糖合成
破壞細菌細胞壁
青黴素
-cillin
青黴烷系列
第三代
第四代
其他
-penem
頭黴素
碳頭孢烯
頭孢地爾（英語：Cefiderocol）#
非β-內酰胺
複方製劑
青黴素複方
碳青黴烯複方
頭孢菌素複方
多肽（英語：Polypeptide antibiotic）
脂肽（英語：Lipopeptides）
其他
細胞內
抑制NAM合成：磷黴素
抑制DADAL（英語：D-alanine—D-alanine ligase）與AR（英語：Alanine racemase）：環絲氨酸
其他

細菌（分類）

gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr-o

藥物（J1p、w、n、m、疫苗、o）、抗體


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