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三氯硫磷

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三氯硫磷[1]
三氯硫磷球棍模型
三氯硫磷空间填充模型
IUPAC名
Thiophosphoryl chloride
识别
CAS号 3982-91-0  checkY
PubChem 19883
ChemSpider 18729
SMILES
 
  • P(=S)(Cl)(Cl)Cl
InChI
 
  • 1/Cl3PS/c1-4(2,3)5
InChIKey WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYAE
性质
化学式 Cl3PS
摩尔质量 169.40 g·mol⁻¹
外观 无色有挥发性液体,有刺激性气味
密度 1.668 g/cm³
熔点 -40.8 °C (α型)
-36.2 °C (β型)
沸点 125 °C
溶解性 遇水分解
溶解性(其他) 易溶于多种有机溶剂,如氯仿二硫化碳[2]
蒸气压 16 hPa (20 °C)
危险性
警示术语 R:R34, R37, R52, R53
安全术语 S:S7/8, S26
欧盟分类 腐蚀性 (C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三氯硫磷,化学式PSCl3

性质

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三氯硫磷是一种无色透明发烟的液体,易挥发,有刺激性气味和强烈的催泪作用,对眼睛和其他粘膜有腐蚀性。遇冷水缓慢水解,遇热水则迅速分解为磷酸硫化氢氯化氢。溶于四氯化碳二硫化碳[3]

制备

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三氯化磷硫黄按一定配比在加热情况下反应生成三氯硫磷,由反应器连续蒸出,经回流冷凝、分离,得三氯硫磷。[3][4]

此外五氯化磷五硫化二磷反应也可得到三氯硫磷,产率约70%。[5]

用途

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三氯硫磷主要用于生产有机磷农药甲基对硫磷二甲基硫代磷酰氯二乙基硫代磷酰氯以及甲胺磷倍硫磷禾螟松等高效低毒有机磷农药的原料。[6] 也用于有机合成中向底物分子[3] 引入 P=S 键,制取含磷和含硫化合物。例如,三氯硫磷与三级酰胺反应,得到相应的硫代酰胺[2]

参考资料

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  1. ^ Record of CAS RN 3982-91-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 中国化工产品大全 上卷,Bc238 三氯硫磷,页224
  4. ^ Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Inorganic" Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/14356007.a19_527.
  5. ^ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
  6. ^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.