澳洲茄碱
外观
澳洲茄碱 | |
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识别 | |
CAS号 | 19121-58-5 |
PubChem | 119247 |
SMILES |
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InChIKey | QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N |
ChEBI | 9191 |
性质 | |
化学式 | C 45H 73NO 16 |
摩尔质量 | 884.07 g/mol g·mol⁻¹ |
熔点 | 284-285 °C(分解)[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
澳洲茄碱(Solasonine)是茄科植物中会有的糖苷生物碱[2],当高剂量使用时有毒。澳洲茄碱是澳洲茄胺的糖苷化合物。澳洲茄碱可以用在药物、癌症治疗,甚至可当作杀虫剂使用。
高剂量的糖苷生物碱会干扰人类细胞膜的功能,因此属于有毒物质[3]。糖苷生物碱会让细胞膜无法阻挡要接触细胞的任何化学物质,因此会有细胞凋亡的风险。
澳洲茄碱也是一种不成功的抗癌用药Coramsine中的成分之一。
抗癌潜力
[编辑]澳洲茄碱是龙葵的主要成分之一。龙葵有抗发炎以及抗病毒的作用,也有在中药中使用。近期的研究发现澳洲茄碱可以抑制肿瘤的成长、诱导细胞凋亡并且活化铁死亡(ferroptosis)机制,因此有在抗癌上的潜力[4][5]。
澳洲茄碱诱导细胞凋亡的方式是透过调整关键的细胞路径,例如线粒体膜通透性[4]。铁死亡是种促进癌细胞死亡的机制,澳洲茄碱会增加活性氧类(ROS)的合成,并且担任催化剂,因此可以活化铁死亡机制[5]。
副作用
[编辑]澳洲茄碱有抗发炎的功用,但本身是类固醇配糖生物碱,因此也有很多副作用[6]。副作用包括低血压、呼吸变慢、心率加快[6],这些是(高剂量的)澳洲茄碱细胞毒性,会让细胞膜破裂后的结果。高剂量的澳洲茄碱会干扰细胞合成DNA,也存在有基因毒性以及诱导肿瘤的效应[4]。过量服用龙葵的毒性症状包括头痛、肠胃刺激、呕吐、腹泻等[7]。
相关条目
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ R. Culford Bell, Lindsay H. Briggs. 1. Solanum alkaloids. Part I. The alkaloid from the fruit of Solanum aviculare. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1942: 1 [2023-02-13]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9420000001 (英语).
- ^ Everist, S.L. Poisonous Plants of Australia. Angus & Robertson. 1981. ISBN 0-207-14228-9.
- ^ Al Sinani, S.S.S.; Eltayeb, E.A. The steroidal glycoalkaloids solamargine and solasonine in Solanum plants. South African Journal of Botany. September 2017, 112: 253–269. ISSN 0254-6299. doi:10.1016/j.sajb.2017.06.002 .
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- ^ 6.0 6.1 Yang, Jun; Huang, Wenjing; Tan, Wenfu. Solasonine, A Natural Glycoalkaloid Compound, Inhibits Gli-Mediated Transcriptional Activity. Molecules. 2016, 21 (10): 1364. PMC 6274431 . PMID 27754442. doi:10.3390/molecules21101364 .
- ^ Wang, YingZheng; Wang, Tong; Liu, WeiDong; Luo, GuangZhi; Lu, GuangYing; Zhang, YaNan; Wang, HuaXin. Anticancer effects of solasonine: Evidence and possible mechanisms. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2024-02-01, 171: 116146. ISSN 0753-3322. doi:10.1016/j.biopha.2024.116146.