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十一烯酸

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10-十一烯酸[1]
IUPAC名
undec-10-enoic acid
别名 十一烯酸
10-十一碳烯酸
识别
CAS号 112-38-9  checkY
PubChem 5634
SMILES
 
  • C=CCCCCCCCCC(=O)O
MeSH Undecylenic+acid
性质
化学式 C11H20O2
摩尔质量 184.28 g·mol⁻¹
外观 无色具腐败气味的潮解固体
密度 0.91 g·cm-3 (20°C)[2]
熔点 25-27 °C[2]
沸点 275 °C
溶解性 难溶于水,74 mg/l (20 °C)
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S37
欧盟分类 刺激性 ('Xi)
闪点 148 °C[3]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2500 mg/kg (大鼠经口)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

10-十一烯酸是一种含11个原子的不饱和脂肪酸,结构式CH2=CH(CH2)8COOH

性质

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室温左右,十一烯酸为无色有光泽、有水果特殊气味的液体,或无色具腐败气味的潮解固体。微溶于水,溶于乙醇乙醚。低毒,有轻微的刺激性[4]

制备

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蓖麻油(主要成分为蓖麻油酸甘油酯)与甲醇进行酯交换后,经高温裂解产生十一烯酸甲酯,再经皂化、酸化,得到十一烯酸,并副产庚醛甘油等产品。

混合特性

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于1996年的研究发现十一烯酸混合下列物质,或精油可产生抗真菌特性。[5]

  • 大蒜素 – 来自压碎的大蒜。
  • 茶树油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油,Terpinen-4-ol type")
  • Citronella油 - 来自不同种类Cymbopogon (柠檬草)的茎及叶子。
  • – Lugols溶液
  • 橄榄叶(olive leaf)
  • 橙油(orange oil)
  • Cymbopogon martinii草
  • 广藿香
  • Backhousia citriodora叶
  • Neem油
  • 椰子油
  • - 尼斯可公司的悠悠药膏采此种混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]

Horopito的叶子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]

用途

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用于制取香料,例如γ-十一内酯聚环十五内酯壬醛壬醇麝香酮等。也用作消毒防腐药,具抑制真菌繁殖作用,用于治疗足癣、头癣和股癣等皮肤真菌感染以及真菌性阴道炎。

药用商标

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  • 尼斯可公司(Nysco):U.U.(悠悠药膏)。[6]

参见

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参考资料

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  1. ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效链接]
  2. ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效链接]
  3. ^ 3.0 3.1 中国化工产品大全 上卷,Da171 10-十一碳烯酸,页525
  4. ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-06]. (原始内容存档于2016-03-05). 
  5. ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. (原始内容存档于2014-12-13). 
  6. ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠药膏)"[1]页面存档备份,存于互联网档案馆),尼斯可公司(Nysco).
  7. ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138