普雷沃斯特反應

Prévost反應（Prévost reaction），由法國化學家 Charles Prévost (1899－1983) 發現並首先報導。

烯烴與碘和苯甲酸銀鹽反應，先得鄰二醇二酯，再經水解，得反式鄰二醇。^[1]^[2]^[3]

反應機理[編輯]

苯甲酸銀與碘很快發生作用，產生不溶性的碘化銀以及非常活潑的親電性含碘中間體，後者與烯烴發生親電加成為碘鎓丙環，它在苯甲酸根親核進攻下開環，得2-碘代醇苯甲酸酯。另一個銀離子作用之下，此中間體中的碘再被拉成碘化銀沉澱，同時，苯甲醯基利用鄰基參與作用成五元環以穩定此碳正離子，得5。最後，5在苯甲酸根離子親核進攻下開環，得反式鄰二醇二苯甲酸酯。此二酯經水解即得反式鄰二醇。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

^ Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129 [2009-11-04]. （原始內容存檔於2019-12-06）.
^ Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
^ Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. （綜述）

[1] Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129 [2009-11-04]. （原始內容存檔於2019-12-06）.

[2] Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)

[3] Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. （綜述）

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