癸酸雌二醇 - 維基百科，自由的百科全書

**癸酸雌二醇**
臨床資料

其他名稱	E2D、17β-癸酸雌二醇、雌二醇癸酸酯、17β-癸酸雌-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇
給藥途徑	口服^[1]^[2]
藥物類別（英語：Drug class）	雌激素; 雌激素酯
識別資訊
IUPAC命名法 [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] decanoate
CAS編號	61748-93-4 ^Y
PubChem CID	66409
ChemSpider	59783
UNII	S4J8Z2L5LZ
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID90210752
化學資訊
化學式	C₂₈H₄₂O₃
莫耳質量	426.64 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)O)C
InChI InChI=1S/C28H42O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-27(30)31-26-16-15-25-24-13-11-20-19-21(29)12-14-22(20)23(24)17-18-28(25,26)2/h12,14,19,23-26,29H,3-11,13,15-18H2,1-2H3/t23-,24-,25+,26+,28+/m1/s1 Key:YYFQNZXJGOTFRX-VMBLQBCYSA-N

癸酸雌二醇（英語：Estradiol decanoate，簡稱E2D）或叫雌二醇癸酸酯或17β-癸酸雌二醇，是一種合成的甾體雌激素和雌激素酯，在1970年代後期被研究用於切除卵巢的女性的激素替代療法，但從未上市銷售。^[1]^[2]^[3]

已經在切除卵巢的婦女中研究了以0.25至0.5毫克/天的劑量口服油中的癸酸雌二醇，持續14天，發現產生的雌酮和雌二醇水平約為1:2 (0.5)至1:1.7 (0.6)。^[1]^[2]這與口服微粉化雌二醇相反，後者的雌酮與雌二醇之比約為5:1（與口服油中的癸酸雌二醇相比，比例相差8至10倍）。^[4]女性雌酮與雌二醇的正常比例在絕經前女性中約為1:2 (0.5)，在絕經後女性中約為2:1。^[4]因此，與口服微粉化雌二醇相比，口服油中的雌二醇癸酸酯可以提供更生理和更有利的雌酮和雌二醇水平。^[1]^[2]

口服癸酸雌二醇油中雌酮與雌二醇比率的優化可能與通過腸道淋巴系統的吸收有關，這使其可繞過肝臟中的首過代謝。^[5]這取決於癸酸雌二醇的脂肪酸癸酸酯，因此，不溶於油的口服癸酸雌二醇對齧齒動物的影響較小或沒有。^[5]通過淋巴系統吸收油中的口服雌二醇癸酸酯類似於油中的口服十一酸睪酮的情況。^[6]

參見[編輯]

雌激素酯列表

參考資料[編輯]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Kicovic PM, Luisi M, Franchi F, Alicicco E. Effects of orally administered oestradiol decanoate on plasma oestradiol, oestrone and gonadotrophin levels, vaginal cytology, cervical mucus and endometrium in ovariectomized women. Clin. Endocrinol. (Oxf). July 1977, 7 (1): 73–7. PMID 880735. S2CID 13639429. doi:10.1111/j.1365-2265.1977.tb02941.x.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, Franchi F. Effects of estradiol decanoate in ovariectomized women. J. Endocrinol. Invest. 1978, 1 (2): 101–6. PMID 755846. S2CID 38187367. doi:10.1007/BF03350355.
^ Ranjit Roy Chaudhury. Pharmacology of Estrogens. Elsevier Science & Technology Books. 1 January 1981: 36. ISBN 978-0-08-026869-9.
^ ^4.0 ^4.1 Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (PDF). Climacteric. 2005,. 8 Suppl 1: 3–63 [2023-02-16]. PMID 16112947. S2CID 24616324. doi:10.1080/13697130500148875. （原始內容存檔 (PDF)於2016-08-22）.
^ ^5.0 ^5.1 de Visser J, van der Vies J. Oestrogenic activity of oestradiol-decanoate after oral administration to rodents. Acta Endocrinol. June 1977, 85 (2): 422–8. PMID 577331. doi:10.1530/acta.0.0850422.
^ Alexandre Hohl. Testosterone: From Basic to Clinical Aspects. Springer. 30 March 2017: 207–. ISBN 978-3-319-46086-4.

閱論編雌二醇

主題	雌二醇 (激素) 雌二醇 (藥物)（英語：Estradiol (medication)）雌二醇的藥效學雌二醇藥代動力學雌激素 (激素) 雌激素 (藥物) 激素替代療法(HRT) 女性化激素療法(FHT) 含雌二醇的避孕藥聯合注射避孕藥高劑量雌激素治療雌二醇的羥基化

雌激素酯（英語：Estrogen ester）	雌激素酯雌二醇酯乙酸雌二醇乙醯柳酸雌二醇鄰胺基苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇丁酸苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇環辛烯醚丁醯乙酸雌二醇雌二醇乙酸環辛酯環戊丙酸雌二醇癸酸雌二醇二乙酸雌二醇二丁酸雌二醇二庚酸雌二醇二丙酸雌二醇二硬脂酸雌二醇二硫酸雌二醇雙十一酸雌二醇雙十一烯酸雌二醇庚酸雌二醇糠酸雌二醇葡糖苷酸雌二醇半琥珀酸雌二醇六氫苯甲酸雌二醇一丙酸雌二醇 Estradiol mustard 棕櫚酸雌二醇苯基丙酸雌二醇磷酸雌二醇叔戊酸雌二醇丙氧苯基丙酸雌二醇水楊酸雌二醇硬脂酸雌二醇胺基磺酸雌二醇硫酸雌二醇十一酸雌二醇十一烯酸雌二醇戊酸雌二醇聚磷酸雌二醇磷酸雌莫司汀

相關激素	雌酮雌三醇雌四醇乙炔雌二醇結合型雌激素(CEs) 酯化雌激素硫酸雌酮雌酮硫酸酯匹配拉淨

雌激素受體（英語：Estrogen receptor）調節劑

受體

雌激素受體 (雌激素受體α, 雌激素受體β)	激動劑: 3β-雄烷二醇 16α-羥基雌酮 Alestramustine（英語：Alestramustine） Almestrone 苯雌酚 Bifluranol（英語：Bifluranol） Broparestrol（英語：Broparestrol） Carbestrol（英語：Carbestrol） Chlorotrianisene（英語：Chlorotrianisene） Cloxestradiol（英語：Cloxestradiol）大豆苷元 DHEA 己二烯雌酚己烯雌酚己烯雌酚二磷酸酯薯蕷皂苷配基 Doisynoestrol（英語：Doisynoestrol） DPN（英語：Diarylpropionitrile） Epiestriol（英語：Epiestriol）表美雌醇 Eptamestrol（英語：Eptamestrol）/Etamestrol ERB-041 馬萘雌酮馬烯雌酮雌四醇雌二醇 (雌二醇苯甲酸酯 Estradiol butyrylacetate（英語：Estradiol butyrylacetate） Estradiol cypionate（英語：Estradiol cypionate） Estradiol dienanthate（英語：Estradiol dienanthate） Estradiol dipropionate（英語：Estradiol dipropionate） Estradiol diundecylate（英語：Estradiol diundecylate） Estradiol diundecylenate（英語：Estradiol diundecylenate） Estradiol enanthate（英語：Estradiol enanthate） Estradiol furoate（英語：Estradiol furoate） Estradiol hemisuccinate Estradiol hexahydrobenzoate（英語：Estradiol hexahydrobenzoate） Estradiol monopropionate（英語：Estradiol monopropionate） Estradiol palmitate（英語：Estradiol palmitate） Estradiol pivalate（英語：Estradiol pivalate） Estradiol propoxyphenylpropionate（英語：Estradiol propoxyphenylpropionate） Estradiol stearate（英語：Estradiol stearate） Estradiol succinate（英語：Estradiol succinate） Estradiol undecylate（英語：Estradiol undecylate）雌二醇戊酸酯) Estramustine（英語：Estramustine） Estramustine phosphate（英語：Estramustine phosphate） Estrapronicate（英語：Estrapronicate） Estrazinol（英語：Estrazinol）雌三醇 Estriol succinate（英語：Estriol succinate） Estriol tripropionate（英語：Estriol tripropionate） Estrofurate（英語：Estrofurate） Estromustine（英語：Estromustine）雌酮 Estrone acetate（英語：Estrone acetate） Estrone cyanate（英語：Estrone cyanate）硫酸雌酮 Estrone tetraacetylglucoside（英語：Estrone tetraacetylglucoside） Estropipate（英語：Estropipate） Etamestrol 炔雌醇 Ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate Etynodiol diacetate（英語：Etynodiol diacetate） FERb 033 Fenestrel（英語：Fenestrel） Fosfestrol（英語：Fosfestrol） Furostilbestrol（英語：Furostilbestrol）己烷雌酚己烷雌酚二醋酸酯 Hexestrol dicaprylate（英語：Hexestrol dicaprylate） Hexestrol diphosphate（英語：Hexestrol diphosphate） Hexestrol dipropionate（英語：Hexestrol dipropionate） Hydroxyestrone diacetate（英語：Hydroxyestrone diacetate） Liquiritigenin（英語：Liquiritigenin）美雌醇 Methallenestril（英語：Methallenestril） Methestrol Methestrol dipropionate（英語：Methestrol dipropionate）莫克雌醇 Nilestriol（英語：Nilestriol） Orestrate（英語：Orestrate）聚磷酸雌二醇 PPT Promestriene（英語：Promestriene） Promethoestrol（英語：Promethoestrol） Quinestradol（英語：Quinestradol） Quinestrol（英語：Quinestrol） Β-穀固醇 WAY-200,070 Note: Though not listed here, many anabolic steroids can also be estrogenic as they can be aromatized into estrogen-like metabolites that possess estrogenic activity. 混合（選擇性雌激素受體調節物）：2-羥基雌酮醋氟拉諾阿考比芬（英語：Acolbifene）阿非昔芬（英語：Afimoxifene）雙炔失碳醇雙炔失碳酯阿佐昔芬（英語：Arzoxifene）巴多昔芬（英語：Bazedoxifene）布林司群溴帕雌烯卡米司群氯烯雌醚氯米芬氧氯米芬（英語：Clomifenoxide） CN-55945-27 環芬尼（英語：Cyclofenil） D-15413 去甲基氯烯雌醚屈洛昔芬（英語：Droloxifene）恩氯米芬（英語：Enclomifene）因多昔芬（英語：Endoxifen）表美雌醇依他舒乙胺氧三苯醇 Femarelle（英語：Femarelle）非培米芬（英語：Fispemifene） GW5638 ICI-55548 艾多昔芬（英語：Idoxifene）拉索昔芬（英語：Lasofoxifene）左美洛昔芬（英語：Levormeloxifene） LN-1643 LN-2299 LY-117018 Menerba（英語：Menerba）美雄烷（英語：Mepitiostane）米潑昔芬（英語：Miproxifene）磷酸米潑昔芬 MRL-37 萘福昔定（英語：Nafoxidine）硝米芬（英語：Nitromifene） NNC 45-0095 NNC 45-0320 NNC 45-0781 NNC 45-1506 奧美昔芬（英語：Ormeloxifene）奧培米芬（英語：Ospemifene）帕諾米芬哌噴昔芬（英語：Pipendoxifene）普林貝瑞（英語：Prinaberel）雷洛昔芬 SS1010 司韋芬（英語：Sivifene）他莫昔芬 TAS-108 替米利芬（英語：Tesmilifene）替勃龍（英語：Tibolone）托瑞米芬曲沃昔芬（英語：Trioxifene） TZE-5323 U-11555A U-11634 Y-134 秦哚昔芬珠氯米芬（英語：Zuclomifene）拮抗劑: Fulvestrant（英語：Fulvestrant） ICI-164,384 MPP PHTPP RU-58,668 SS1020 ZK-164,015 ZK-191,703 腳註：不包括環境雌激素（例如植物雌激素和黴菌雌激素）。完整環境雌激素見此（英語：Template:Xenoestrogens）。

G蛋白偶聯雌激素受體	激動劑: 雌二醇 Fulvestrant（英語：Fulvestrant） G-1 染料木素槲皮素諾瓦得士拮抗劑： G-15

酶
(抑制劑)

20,22-Desmolase	22-ABC 3,3′-Dimethoxybenzidine 3-Methoxybenzidine Aminoglutethimide（英語：Aminoglutethimide） Cyanoketone（英語：Cyanoketone）達那唑 Etomidate（英語：Etomidate） Mitotane（英語：Mitotane） Trilostane（英語：Trilostane）

17α-羥基化酶 17,20-碳鏈裂解酶	22-ABC 22-Oxime Abiraterone（英語：Abiraterone）聯苯芐唑克催瑪汝 Cyanoketone（英語：Cyanoketone）環丙孕酮達那唑益康唑 Galeterone（英語：Galeterone）孕三烯酮 Isoconazole（英語：Isoconazole）酮康唑 L-39 Liarozole（英語：Liarozole） LY-207,320 MDL-27,302 咪康唑美服培酮 Orteronel（英語：Orteronel）吡格列酮羅格列酮螺內酯司坦唑醇 SU-10,603 TGF-β 噻康唑 Troglitazone（英語：Troglitazone） VN/87-1 YM116

3β-HSD（英語：3β-Hydroxysteroid dehydrogenase）	4-MA Azastene（英語：Azastene） Cyanoketone（英語：Cyanoketone）達那唑 Epostane（英語：Epostane）染料木素孕三烯酮美替拉酮 Oxymetholone（英語：Oxymetholone）吡格列酮羅格列酮 Trilostane（英語：Trilostane） Troglitazone（英語：Troglitazone）

17β-HSD	達那唑辛伐他汀

芳香化酶	1,4,6-Androstatriene-3,17-dione（英語：1,4,6-Androstatriene-3,17-dione） 4-雄烯-3,6,17-三酮 4-Cyclohexylaniline 4-Hydroxytestosterone（英語：4-Hydroxytestosterone） 5α-DHNET（英語：5α-Dihydro-19-norethisterone） Abyssinone II Aminoglutethimide（英語：Aminoglutethimide） Anastrozole（英語：Anastrozole）抗壞血酸（維生素C） Atamestane（英語：Atamestane）聯苯芐唑 CGP-45,688 CGS-47,645 克催瑪汝 DHT Difeconazole 益康唑依西美坦 Fadrozole（英語：Fadrozole） Fenarimol（英語：Fenarimol） Finrozole（英語：Finrozole） Formestane（英語：Formestane）抑霉唑 Isoconazole（英語：Isoconazole）酮康唑來曲唑 Liarozole（英語：Liarozole） MEN-11066 咪康唑 Minamestane（英語：Minamestane） Nimorazole（英語：Nimorazole） NKS01 ORG-33,201 戊菌唑普洛美坦咪鮮胺丙環唑 Pyridoglutethimide（英語：Pyridoglutethimide） Rogletimide 魚藤酮 Talarozole（英語：Talarozole） Testolactone（英語：Testolactone）噻康唑 Triadimefon（英語：Triadimefon）三唑醇 Troglitazone（英語：Troglitazone） Vorozole（英語：Vorozole） YM511 鋅 Note: 5α-reductase and 21-hydroxylase（英語：21-hydroxylase） inhibitors may also affect estrogen levels as they prevent metabolism of estrogen steroid precursors.

Other

Endogenous	雌激素： 5α-Androstane-3β,17β-diol DHEA 雌四醇雌二醇雌三醇l 雌酮 Antiestrogen（英語：Antiestrogen）s: 2-羥基雌酮 16-Hydroxyestrone 前體：膽固醇 22R-羥基膽固醇 20α,22R-二羥基膽固醇孕烯醇酮 17α-羥孕烯醇酮孕酮 17α-羥孕酮 Cortodoxone/Deoxycortisol（英語：Cortodoxone）脫氫表雄酮硫酸脫氫表雄酮 16-Hydroxy-DHEA（英語：16-Hydroxydehydroepiandrosterone） 16-Hydroxy-DHEA sulfate（英語：16-Hydroxydehydroepiandrosterone sulfate）雄烯二醇雄烯二酮 16-Hydroxyandrostenedione（英語：16-Hydroxyandrostenedione）睪酮

Indirect	雄激素/抗雄激素（更多）骨化三醇（維生素D的一種） GnRH agonist（英語：Gonadotropin-releasing hormone agonist）s/antagonist（英語：Gonadotropin-releasing hormone antagonist）s (see here) 促性腺激素//Antigonadotropin（英語：Antigonadotropin）s （更多）血漿蛋白 (SHBG, ABP, Albumin) 孕激素/Antiprogestin（英語：Antiprogestin）s （更多）催乳素

手術	腎上腺切除術垂體切除術卵巢切除術睪丸切除術

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