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有機鋶離子

鋶(讀音:liǔ,英語:sulfonium)是三配位負二價硫的正離子,CAS號18155-21-0 )它是由硫化氫衍生得到的。命名時若為前綴,則稱作鋶基(sulfonio-)。

合成

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鋶鹽可由硫醚與鹵代烴反應製備。例如二甲硫醚與碘甲烷碘化三甲基鋶

CH
3
–S–CH
3
+ CH
3
–I
(CH
3
)
3
S+
+ I

此過程是親核取代反應,二甲硫醚中硫有兩對孤對電子,其中一對進攻甲基將碘取代。若使用更強的甲基化試劑,例如三氟甲磺酸甲酯,該反應更加迅速。

結構

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三配位硫取三角錐構型。 Me3S+三甲基膦是等電子體。三個取代基互不相同時,分子具有手性,與胺不同,在常溫下不能自發消旋,因此可得到穩定的光學活性鋶鹽。[1]

參考文獻

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  1. ^ March, J. 「Advanced Organic Chemistry」 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.