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价键异构体

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價鍵異構體(Valence isomer),或稱作價異構體,是結構異構的一種,因分子中的價電子分佈發生了變化,並改變了分子的幾何形狀,故稱作價鍵異構。在有機化學中,特指能經週環反應進行互換的化合物。[1]例如的化學式C6H6就不只有目前的模樣,杜瓦苯就是另一種擁有完全相同化學式,但其幾何形狀卻不同的化合物。除了杜克苯,在拓樸學的角度上,(CH)6這一家族還有極多可能的組合。但並非所有可能的組合都實際存在;這是因為環狀化合物的鍵長及鍵角的張力限制了其可能性。

环丁二烯

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环丁二烯最简单的[n]-轮烯([4]-轮烯),它也有几种异构体。

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環辛四烯

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除了(CH)6有為數不少的價鍵異構體,(CH)8家族同樣有價鍵異構體。而且與其他異構體的情況一樣,當分子體積增加,可能的異構體的數目亦會相對增加。

[10]轮烯

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[10]轮烯的價鍵異構體

[10]annulenes
[10]annulenes

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參考文獻

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (1994) "Valence isomer"。doi:10.1351/goldbook.V06590
  2. ^ Huisgen, R.; Mietzsch, F. The Valence Tautomerism of Cyclooctatetraene. Angewandte Chemie International Edition in English. 1964, 3 (2): 83. doi:10.1002/anie.196400831. 
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  4. ^ Huisgen, Rolf.; Konz, Will E.; Gream, George E. Evidence for different valence tautomers of bromocyclooctatetraene. Journal of the American Chemical Society. 1970, 92 (13): 4105. doi:10.1021/ja00716a048. 
  5. ^ Meinwald, Jerrold; Tsuruta, Haruki. Tricyclo[3.3.0.02,6]octa-3,7-diene. Journal of the American Chemical Society. 1969, 91 (21): 5877. doi:10.1021/ja01049a034. 
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  13. ^ The synthesis of octavalene (tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene) and several substituted octavalenes Tetrahedron Volume 42, Issue 6, 1986, Pages 1585-1596 Manfred Christl, Reinhard Lang and Clemens Herzog doi:10.1016/S0040-4020(01)87575-X
  14. ^ Electronic structure of octavalene. Photoelectron spectroscopic investigations Rolf Gleiter, Peter Bischof, Manfred Christl J. Org. Chem., 1986, 51 (15), pp 2895–2898 doi:10.1021/jo00365a007