睾酮

睾酮
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Androderm, Delatestryl
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准状况	美 FDA: Testosterone;
怀孕分级	Contraindicated due to teratogenic effects;
给药途径	肌肉注射, 皮肤涂抹 (cream, gel, or patch), sub-'Q' pellet
ATC码	G03BA03 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	加：Schedule IV; 美：附表III; 处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	Low (due to extensive first pass metabolism)
药物代谢	Liver, testis and prostate
生物半衰期	2–4 hours
排泄途径	Urine (90%), feces (6%)
识别信息
	IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10,13-dimethyl- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one; OR; (1S,2R,10R,11S,14S,15S)-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-en-5-one; ;
CAS号	58-22-0 ; 57-85-2（propionate ester）
PubChem CID	6013;
IUPHAR/BPS	2858;
DrugBank	DB00624 ;
ChemSpider	5791 ;
UNII	3XMK78S47O;
KEGG	D00075 ;
ChEBI	CHEBI:17347 ;
ChEMBL	ChEMBL386630 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8022371 ;
ECHA InfoCard	100.000.336
化学信息
化学式	C19H28O2
摩尔质量	288.42
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
比旋度（英语：Specific rotation）	+110.2°
熔点	155 °C（311 °F）
	SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4;
	InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key:MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ;

睾酮（英语：Testosterone），又称睾固酮、睾丸素、睾丸酮或睾甾酮、睾脂酮等，是男性的主要性激素和合成代谢类固醇。^[1] 睾丸激素在睾丸和前列腺等男性生殖组织的发育以及促进肌肉和骨量增加等第二性征、体毛的生长以及男性的心理特征（如攻击倾向增加、性冲动、给伴侣留下深刻印象的倾向和其他求偶行为等）。^[2] 此外，男性和女性的睾丸激素都与健康和幸福有关，它对整体情绪、认知、社交和性行为、新陈代谢和能量输出、心血管系统以及骨质疏松症的预防都有显著影响。^[3]^[4] 男性睾丸激素水平不足可能导致异常情况，包括虚弱、体内脂肪组织堆积、焦虑和抑郁、性能力问题和骨质流失。

男性睾丸激素水平过高可能与雄激素过多症（英语：Hyperandrogenism）、心脏衰竭风险增加、前列腺癌男性死亡率增加^[5]、脂溢性脱发、冲动和性欲亢进有关。

睾酮是雄烷类的类固醇，在第 3 位和第 17 位分别含有一个酮和一个羟基。它由胆固醇在数个阶段中生物合成，并在肝脏中转化为无活性代谢物。^[6] 它通过结合和激活雄激素受体发挥作用。^[6] 在人类和大多数其他脊椎动物中，睾酮主要由雄性睾丸分泌，少量由雌性卵巢分泌。平均而言，成年男性的睾酮水平大约是成年女性的七到八倍。^[7] 男性睾丸激素的新陈代谢更为明显^[8]^[9]；但女性对该激素更加敏感^[10]。

除了作为天然激素的作用外，睾酮还用作治疗男性性腺功能低下症和女性乳腺癌的药物。^[11] 由于睾丸激素水平随著男性年龄的增长而降低，因此有时会在老年男性中使用睾丸激素来抵消这种缺陷。它也被非法用于增强体质和表现（参见表现增强物质），例如在运动员身上。^[12] 世界反兴奋剂机构将其列为“始终禁用”的 S1 合成代谢剂物质。^[13]

产生

与其他类固醇激素一样，睾酮是由胆固醇所衍生的。男性睾丸可以产生大量睾酮，女性卵巢、胎盘及男性或女性的肾上腺网状带亦会分泌少量的睾酮。

睾酮是经由血液中的性激素结合球蛋白运送至身体的目标组织。男性生殖腺内的塞尔托利氏细胞需要睾酮来生成精子。

运作方式

睾酮对人类及其他脊椎动物通过两个方式来产生效用：

直接或以血清双氢睾酮（DHT）形式使雄激素受体活跃化
转化为雌二醇使某些雌激素受体活跃化

游离的睾酮会被运送至目标组织细胞的细胞质中，与雄激素受体结合，或被5α还原酶转为血清双氢睾酮（DHT）。DHT同样会与雄激素受体结合（这种结合更稳固，DHT的男性激素强度约是睾酮的2.5倍）。睾酮受体或血清双氢睾酮受体会进行结构性的转变，并让它们进入细胞核，与染色体DNA内特定的核苷酸结合。结合的区域称为激素反应元件（HRE），并影响某些基因的复制活动，产生男性激素效用。

在其他脊索动物的组织内也会有雄激素受体，而雄性及雌性对睾酮的反应也相当一致。在出生前雄性与雌性的睾酮剂量的差异，会导致在青春期或整个生命上的生物差异。

睾酮芳构化成雌二醇会对脑及骨这两个人体重要的组织构成主要的影响。在骨中，雌二醇加速了软骨成长为骨的过程，使骨端接合及完成生长的程序。在中枢神经中，雌二醇是给予下视丘的主要回馈讯号，尤其在影响排卵素的分泌。在很多哺乳动物的脑部中，某些性别差异区域在出生前或产期的雄性化，都是受著睾酮所产生的雌二醇影响，决定将来的雄性性行为。

对人类的影响

概括地说，雄激素助长蛋白质的合成及拥有雄激素受体的组织的生长，睾酮的效用可以分为合成代谢及雄性化效应。合成代谢效应包括肌肉质量及力量的增长、增加骨质密度及强度、刺激线性生长及骨骼成熟等。雄性化效应则包括性器官的成熟（尤其是阴茎及胎儿阴囊的生成）、出生后（通常是在青春期）声线的转沉、胡须及体毛的生长等。这些效应一般都是男性的第二性征。

睾酮的影响亦可以自然产生睾酮的时期来区分。在出生后睾酮对男性或女性的不同影响，主要是受著运送游离睾酮的份量及时间所影响。在妊娠后7－12个星期，大部份出生后的男激素效应便会出现，这包括：

生殖男性化，如阴茎的涨大等
前列腺及精囊的生育

此外，睾酮会降低信任感，而催产素则会提高信任感（Bos & others，2010）^[14]

对幼婴的影响

现时就睾酮对幼婴的影响所知甚少。在男性幼婴出生后的头一个星期，睾酮的份量开始上升，并维持与青春期相约的份量数个月。在约4－6个月大，睾酮份量会下降至仅能测量的份量。这样的上升未有对身体上其他地方带来改变，其作用仍是未知的，但有学者^[谁？]认为是协助所谓的“脑部男性化”。

对青春期的影响

在青春期时，睾酮会令孩童出现第一种雄激素上升可见的现象。这些现象包括：^{[来源请求]}

产生成年人的体味
皮肤及头发增加油性，长出青春痘
长出体毛及胡须
整体成长剧增，加速骨骼成长
维持阴茎正常的发育
维持正常的性欲及性功能
长出喉结，令声线变得低沉
面部皮下脂肪减少
肌肉强度及质量上升

对成人的影响

睾酮对成人的影响，对男性比较明显，但对男女两性都同样重要。随著年纪渐长，睾酮的份量下降，这些影响亦随之而减少。这些影响包括：^{[来源请求]}

维持肌肉强度及品量
维持骨质密度及强度
维持性欲及勃起次数
提神及提升体能（对照睾酮缺乏患者体能较佳，但与正常人无异，刻意补充对体能不会有显著的增加）
成年男子不论服用或施打多少睾酮都无法再次促使阴茎的成长与发育

性唤起

睾酮水平遵循昼夜节律（英语：Nychthemeron），在每天较早时达到峰值，与性活动无关。^[15]

女性的积极性高潮体验与睾丸激素水平之间存在正相关关系，其中放松是对体验的关键感知。睾丸激素与男性对其性高潮体验的看法之间没有相关性，而且无论哪种性别，较高的睾丸激素水平与更强的性自信之间也没有相关性。^[16]

女性的性唤起和自慰会使睾丸激素浓度略有增加。^[17] 男性自慰后各种类固醇的血浆水平显著增加，睾酮水平与这些水平相关。^[18]

对运动员的影响

由于睾酮能提升体能，一些运动员为保持体育状态或表现，会于赛前使用睾酮。男运动员在赛前数小时，可以将睾酮注射阴囊内，激化身体的状态。但现时大部份的体育项目都已把睾酮定为禁药。

过度超量或是长期的使用睾酮，会导致睾丸及男性生殖器萎缩，且导致永久性的阳痿。如果为女性，则会出现乳房萎缩、刺激毛发过度生长、阴蒂肥大貌似小阴茎和长胡子等种种男性化现象。

医药效用

睾酮首先是在1935年从一头雄牛中抽取，经历多年，已经发展了多种不同的医药种类。现时在北美洲睾酮可以有注射式（如环戊丙酸睾酮及庚酸睾酮）、口服的、口颊的及皮肤渗透式的包、膏与凝胶。

睾酮最初的用途是治疗性腺功能低下症，即补充自体分泌不足或没有自然分泌睾酮的病症。在激素替代疗法（HRT）下适当地使用睾酮，可以维持血液中的睾酮量维持在正常水平。

与其他激素一样，睾酮及其他同化激素除了因缺乏而补充，亦有其他用法，但相对的附带著更大更多的副作用。如不育、性欲丧失（性冷感）或阳痿、骨质疏松症等。1940年代后期，睾酮更被以抗衰老药物为商业噱头，情况与近代的生长激素一样。

利用睾酮的男性化作用，跨性别男性（即由女性经由变性成为男性）会以睾酮作为替代，以维持至一般正常男性的睾酮水平。同样地，跨性别女性会使用药物抑制睾酮的生成，以让雌激素发挥效用。

生物合成

孕烯醇酮是所有同化激素的前体，亦是胆固醇的衍生物，可以合成睾酮。合成睾酮可以从两个方式进行，即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是将孕烯醇酮转化脱氢表雄甾酮为雄烯二酮。

δ-4方式是将妊娠素的C-17部份羟基化得出醋酸羟孕酮，再转化为雄烯二酮。雄烯二酮就是睾酮的直接前体。将在C-17部份的酮降为醇就可以得出睾酮。睾酮就是雌二醇的前体。

在过程中加入锌睾酮的合成份量。锌是类固醇受体的运作有著重要影响，且是能使睾酮合成的酶的协助因素。

参考文献

^ Understanding the risks of performance-enhancing drugs. Mayo Clinic. [30 December 2019]. （原始内容存档于2020-04-21）（英语）.
^ Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG. Biological actions of androgens. Endocrine Reviews. Feb 1987, 8 (1): 1–28. PMID 3549275. doi:10.1210/edrv-8-1-1.
^ Bassil N, Alkaade S, Morley JE. The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review. Therapeutics and Clinical Risk Management. Jun 2009, 5 (3): 427–48. PMC 2701485 . PMID 19707253. doi:10.2147/tcrm.s3025.
^ Tuck SP, Francis RM. Testosterone, bone and osteoporosis. Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research 37. 2009: 123–32. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293. doi:10.1159/000176049.
^ Gann, Peter H.; Hennekens, Charles H.; Ma, Jing; Longcope, Christopher; Stampfer, Meir J. Prospective Study of Sex Hormone Levels and Risk of Prostate Cancer. Journal of the National Cancer Institute. 21 August 1996, 88 (16): 1118–1126 [27 April 2023]. doi:10.1093/jnci/88.16.1118. （原始内容存档于2023-04-27）.
^ ^6.0 ^6.1 Luetjens CM, Weinbauer GF. Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions. Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (编). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution 4th. Cambridge: Cambridge University Press. 2012: 15–32. ISBN 978-1-107-01290-5.
^ Torjesen PA, Sandnes L. Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA. Clinical Chemistry. Mar 2004, 50 (3): 678; author reply 678–9. PMID 14981046. doi:10.1373/clinchem.2003.027565 .
^ Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W. Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. May 1967, 27 (5): 686–94. PMID 6025472. doi:10.1210/jcem-27-5-686.
^ Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K. Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. Nov 1965, 25 (11): 1441–50. PMID 5843701. doi:10.1210/jcem-25-11-1441.
^ Dabbs M, Dabbs JM. Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. 2000. ISBN 978-0-07-135739-5.
^ Testosterone. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. December 4, 2015 [3 September 2016]. （原始内容存档于August 20, 2016）.
^ Liverman CT, Blazer DG. Introduction. Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (报告). National Academies Press (US). 2004 [2023-05-03]. （原始内容存档于2016-01-10）（英语）. 已忽略未知参数|collaboration= (帮助)
^ What is Prohibited. World Anti-Doping Agency. [2021-07-18]. （原始内容存档于November 12, 2020）（英语）.
^ 戴维, 迈尔斯. 社会心理学. 人民邮电出版社. 2014: 9. ISBN 987-7-115-36984-0 请检查|isbn=值 (帮助).
^ Fox CA, Ismail AA, Love DN, Kirkham KE, Loraine JA. Studies on the relationship between plasma testosterone levels and human sexual activity. The Journal of Endocrinology. Jan 1972, 52 (1): 51–8. PMID 5061159. doi:10.1677/joe.0.0520051.
^ van Anders SM, Dunn EJ. Are gonadal steroids linked with orgasm perceptions and sexual assertiveness in women and men?. Hormones and Behavior. August 2009, 56 (2): 206–13. PMID 19409392. S2CID 14588630. doi:10.1016/j.yhbeh.2009.04.007. hdl:2027.42/83876 .
^ Exton MS, Bindert A, Krüger T, Scheller F, Hartmann U, Schedlowski M. Cardiovascular and endocrine alterations after masturbation-induced orgasm in women. Psychosomatic Medicine. 1999, 61 (3): 280–89. PMID 10367606. doi:10.1097/00006842-199905000-00005.
^ Purvis K, Landgren BM, Cekan Z, Diczfalusy E. Endocrine effects of masturbation in men. The Journal of Endocrinology. Sep 1976, 70 (3): 439–44. PMID 135817. doi:10.1677/joe.0.0700439.

外部链接

NIST entry for Testosterone （页面存档备份，存于互联网档案馆）
NIST results of search for Testosterone (Shows androstenone.) （页面存档备份，存于互联网档案馆）
NIST Standard Reference Database （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] Understanding the risks of performance-enhancing drugs. Mayo Clinic. [30 December 2019]. （原始内容存档于2020-04-21）（英语）.

[Mooradian_1987-2] Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG. Biological actions of androgens. Endocrine Reviews. Feb 1987, 8 (1): 1–28. PMID 3549275. doi:10.1210/edrv-8-1-1.

[pmid19707253-3] Bassil N, Alkaade S, Morley JE. The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review. Therapeutics and Clinical Risk Management. Jun 2009, 5 (3): 427–48. PMC 2701485 . PMID 19707253. doi:10.2147/tcrm.s3025.

[pmid19011293-4] Tuck SP, Francis RM. Testosterone, bone and osteoporosis. Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research 37. 2009: 123–32. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293. doi:10.1159/000176049.

[5] Gann, Peter H.; Hennekens, Charles H.; Ma, Jing; Longcope, Christopher; Stampfer, Meir J. Prospective Study of Sex Hormone Levels and Risk of Prostate Cancer. Journal of the National Cancer Institute. 21 August 1996, 88 (16): 1118–1126 [27 April 2023]. doi:10.1093/jnci/88.16.1118. （原始内容存档于2023-04-27）.

[Luetjens_2012-6] 6.0 ^6.1 Luetjens CM, Weinbauer GF. Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions. Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (编). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution 4th. Cambridge: Cambridge University Press. 2012: 15–32. ISBN 978-1-107-01290-5.

[pmid14981046-7] Torjesen PA, Sandnes L. Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA. Clinical Chemistry. Mar 2004, 50 (3): 678; author reply 678–9. PMID 14981046. doi:10.1373/clinchem.2003.027565 .

[pmid6025472-8] Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W. Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. May 1967, 27 (5): 686–94. PMID 6025472. doi:10.1210/jcem-27-5-686.

[pmid5843701-9] Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K. Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. Nov 1965, 25 (11): 1441–50. PMID 5843701. doi:10.1210/jcem-25-11-1441.

[isbn0-07-135739-4-10] Dabbs M, Dabbs JM. Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. 2000. ISBN 978-0-07-135739-5.

[AHFS2016-11] Testosterone. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. December 4, 2015 [3 September 2016]. （原始内容存档于August 20, 2016）.

[:1-12] Liverman CT, Blazer DG. Introduction. Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (报告). National Academies Press (US). 2004 [2023-05-03]. （原始内容存档于2016-01-10）（英语）. 已忽略未知参数|collaboration= (帮助)

[13] What is Prohibited. World Anti-Doping Agency. [2021-07-18]. （原始内容存档于November 12, 2020）（英语）.

[14] 戴维, 迈尔斯. 社会心理学. 人民邮电出版社. 2014: 9. ISBN 987-7-115-36984-0 请检查|isbn=值 (帮助).

[pmid5061159-15] Fox CA, Ismail AA, Love DN, Kirkham KE, Loraine JA. Studies on the relationship between plasma testosterone levels and human sexual activity. The Journal of Endocrinology. Jan 1972, 52 (1): 51–8. PMID 5061159. doi:10.1677/joe.0.0520051.

[pmid19409392-16] van Anders SM, Dunn EJ. Are gonadal steroids linked with orgasm perceptions and sexual assertiveness in women and men?. Hormones and Behavior. August 2009, 56 (2): 206–13. PMID 19409392. S2CID 14588630. doi:10.1016/j.yhbeh.2009.04.007. hdl:2027.42/83876 .

[pmid10367606-17] Exton MS, Bindert A, Krüger T, Scheller F, Hartmann U, Schedlowski M. Cardiovascular and endocrine alterations after masturbation-induced orgasm in women. Psychosomatic Medicine. 1999, 61 (3): 280–89. PMID 10367606. doi:10.1097/00006842-199905000-00005.

[pmid135817-18] Purvis K, Landgren BM, Cekan Z, Diczfalusy E. Endocrine effects of masturbation in men. The Journal of Endocrinology. Sep 1976, 70 (3): 439–44. PMID 135817. doi:10.1677/joe.0.0700439.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]