乙二胺四乙酸
| 乙二胺四乙酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1] 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸 | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| 缩写 | EDTA, H4EDTA |
| CAS号 | 60-00-4 
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| PubChem | 6049 |
| ChemSpider | 5826 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1716295 |
| Gmelin | 144943 |
| UN编号 | 3077 |
| EINECS | 200-449-4 |
| ChEBI | 42191 |
| RTECS | AH4025000 |
| KEGG | D00052 |
| MeSH | Edetic+Acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16N2O8 |
| 摩尔质量 | 292.24 g·mol−1 |
| 外观 | 无色晶体 |
| 密度 | 860 mg mL−1 (at 20 °C) |
| log P | −0.836 |
| pKa | 1.782 |
| pKb | 12.215 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −1.7654–−1.7580 MJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −4.4617–−4.4545 MJ mol−1 |
| 药理学 | |
| ATC代码 | S01XA05（S01），V03 (salts) |
| DrugBank | {{{value}}} |
| 给药途径 |
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| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36 |
| 安全术语 | S：S2, S26 |
| 欧盟编号 | 607-429-00-8 |
| 欧盟分类 |  Xi
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GHS危险性符号
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| GHS提示词 | WARNING |
| H-术语 | H319 |
| P-术语 | P305+351+338 |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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1000 mg/kg (口服，大鼠)[2] |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），也称为乙二胺四醋酸、乙底酸[3]（大陆：依地酸），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个羧基氧和2个胺基氮都可作为配位原子，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物[4]。
名称问题
[编辑]化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA4−，而它的共轭酸叫做H4EDTA。
配合物
[编辑]
EDTA 和其他化合物如H2IDA（亚胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。[5]
合成
[编辑]1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成[6]。现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成[7]。
- H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
- (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
用途
[编辑]在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨[来源请求]，在美国为50,000吨[来源请求]，它一般以“EDTA-2Na”的形式应用。“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”，有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途[8][9]。
检测和分析方法
[编辑]最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL[10]。此种方法适用于样品量小于7-8 nL[10]。
环境问题
[编辑]EDTA不能在污水处理中分解，不过在控制著pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。
在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。
EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。
其他事项
[编辑]- 麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙，一EDTA的钙钠盐[11]。
- 汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。[来源请求]
- 2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。[12]
- EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetate”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
- 在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。
参考文献
[编辑]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
- ^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻译) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21页. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁体））.
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
- ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
- ^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.
- ^ EDTA-2Na小档案 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 自由电子报，2013-6-1
- ^ 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 Archive.is的存档，存档日期2013-07-13 - 联合新闻网，2013-6-1
- ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容存档于1998-01-20）.
- ^ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-07-13）.
- ^ 快讯／统一和爱之味误用工业原料 依蕾特布丁误用过期原料 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - ETtoday新闻， 2013年05月31日