乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸
	IUPAC名; 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
別名	Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic acid; Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid; Versene;
識別
縮寫	EDTA, H4EDTA
CAS號	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH];
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN編號	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性質
化學式	C10H16N2O8
摩爾質量	292.24 g·mol−1
外觀	無色晶體
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
熱力學
ΔfHm⦵298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
藥理學
ATC代碼	S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank	{{{value}}}
給藥途徑	肌肉注射; 靜脈注射;
危險性
警示術語	R：R36
安全術語	S：S2, S26
歐盟編號	607-429-00-8
歐盟分類	Xi
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	WARNING
H-術語	H319
P-術語	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)
相關物質
相關化合物	Daminozide; Octopine;
相關化學品	Triethylenetetramine; Tetraacetylethylenediamine; PMDTA; Bis-tris propane;
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙二胺四乙酸（英語：Ethylenediaminetetraacetic acid），也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸^[3]（大陸：依地酸），常縮寫為EDTA，是一種有機化合物。它是一個六齒配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物^[4]。

名稱問題

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共軛酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亞胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA類的螯合物都極易溶於水。這些配體都為三或四齒配體，而合成出來的螯合物都是光學異構物。^[5]

合成

1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成^[6]。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成^[7]。

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

用途

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸^{[來源請求]}，在美國為50,000噸^{[來源請求]}，它一般以「EDTA-2Na」的形式應用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容許雜質上有所區別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途^[8]^[9]。

檢測和分析方法

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL^[10]。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL^[10]。

環境問題

EDTA不能在污水處理中分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。

在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

其他事項

麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽^[11]。
漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。^{[來源請求]}
2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。^[12]
EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

參考文獻

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻譯) (編). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21頁. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁體））.
^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁
^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始內容存檔於2013-06-25）.
^ EDTA-2Na小檔案（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - 自由電子報，2013-6-1
^ 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存檔日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1
^ ^10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始內容存檔於1998-01-20）.
^ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始內容存檔於2021-07-13）.
^ 快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - ETtoday新聞， 2013年05月31日

外部連結

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

[3] F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻譯) (編). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21頁. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁體））.

[4] Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

[5] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁

[6] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[7] Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始內容存檔於2013-06-25）.

[libertytimes-8] EDTA-2Na小檔案（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - 自由電子報，2013-6-1

[udn-9] 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存檔日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1

[sheppard-10] 10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始內容存檔於1998-01-20）.

[11] Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始內容存檔於2021-07-13）.

[12] 快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - ETtoday新聞， 2013年05月31日

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閱論編與多鹵代化合物（PHC）及塑膠相關的健康問題
塑化劑：鄰苯二甲酸酯類	DIBP DBP BBP（BBzP） DIHP DEHP（DOP） DIDP DINP
其他塑化劑	磷酸酯三聚氰胺（美耐皿）酸酐順丁烯二酸酐順丁烯二酸己二酸酯（己二酸二(2-乙基己)酯及己二酸二辛酯）
單體	酚甲烷（BPA，在聚碳酸酯中）氯乙烯（在PVC中）
其他添加劑（包括PHC）	PBDEs（PBDEs）多氯聯苯（PCB）有機錫化合物（Organotins） PFCs（PFCs）
健康問題	致畸物質（Teratogen）致癌物質內分泌干擾素糖尿病肥胖症
其他	塑膠添加劑塑料回收（英語：Plastic recycling）（Plastic recycling）塑料瓶多氯雙苯並對二噁英化合物（Polychlorinated dibenzodioxins, PCDDs）聚苯乙烯保麗龍盒 PTFE（聚四氟乙烯）加州65提案（英語：California Proposition 65 (1986)）（California Proposition 65）持久性有機污染物關於化學品註冊、評估、許可和限制法案日本化審法（英語：Kashinhou）美國有毒物質控制法案（英語：Toxic Substances Control Act of 1976）（Toxic Substances Control Act）戴奧辛多氯聯苯食物中毒單氯丙二醇 EDTA-2Na 殺蟲劑巴拉刈嘉磷塞食品衛生